rac-(2aR,2a1R,5aR,6R,6aR,7aS,7bR)-6-hydroxy-2a1,5,5,7a-tetramethyldecahydro-1H-oxireno[2',3':6,7]naphtho[1,8-bc]furan-1-one | 103769-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rac-(2aR,2a1R,5aR,6R,6aR,7aS,7bR)-6-hydroxy-2a1,5,5,7a-tetramethyldecahydro-1H-oxireno[2',3':6,7]naphtho[1,8-bc]furan-1-one
• CAS: 103769-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JOVUVIVLMXFBAE-DWBNHFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2aR,2a1R,5aR,6R,6aR,7aS,7bR)-6-hydroxy-2a1,5,5,7a-tetramethyldecahydro-1H-oxireno[2',3':6,7]naphtho[1,8-bc]furan-1-one 在 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 thallium (I) ethoxide 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 rac-(2R,4aS,4a1R,7aS,10aS,10bS,13aS,13bR)-2,4a1,10,10,12,12,13b-heptamethyl-2-(2-((2-nitrophenyl)selanyl)ethyl)decahydro-4H,8H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrano[3',2':1,2]naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium methanolate 、 lithium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rac-(2aR,2a1R,5aR,6R,6aR,7aS,7bR)-6-hydroxy-2a1,5,5,7a-tetramethyldecahydro-1H-oxireno[2',3':6,7]naphtho[1,8-bc]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4

文献信息

• Expedient Construction of the Ziegler Intermediate Useful for the Synthesis of Forskolin via Consecutive Rearrangements
  作者：Heping Ye、Gang Deng、Jun Liu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1021/ol902133q

  日期：2009.12.3

  The Ziegler intermediate, useful for the total synthesis of forskolin, was synthesized in 10 reaction steps starting from commercially available α-ionone. This highly efficient synthesis relies on the success of two consecutive highly regio- and stereoselective rearrangements. The current synthesis has not only established an efficient synthetic route to access the Ziegler intermediate but it has also

  从总的α-紫罗兰酮开始，在10个反应步骤中合成了可用于福斯克林的全合成的Ziegler中间体。这种高效的合成依赖于两个连续的高度区域和立体选择性重排的成功。当前的合成不仅建立了进入齐格勒中间体的有效合成途径，而且还为毛喉素的结构优化铺平了道路。