(2aS,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-4,5-Dihydroxy-6,6,8b-trimethyl-3-methylene-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 103769-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aS,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-4,5-Dihydroxy-6,6,8b-trimethyl-3-methylene-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• CAS: 103769-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PNRHFDZZQSSOBZ-TYUPWQNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-4,5-Dihydroxy-6,6,8b-trimethyl-3-methylene-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 lithium diethylamide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (3aR*,6aS*,9aR*,9bR*,9cR*)-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-octahydro-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium methanolate 、 lithium diethylamide 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2aS,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-4,5-Dihydroxy-6,6,8b-trimethyl-3-methylene-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4