(1S,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6,7-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇 | 77372-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1S,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6,7-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1α,25S,26-trihydroxycholecalciferol
• 英文别名: (25S)-1α,25,26-trihydroxycholecalciferol；[1α,3β,5Z,7E,25S]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25,26-tetrol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6,7-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 77372-59-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: LUMQIGNPUDCMLN-SEZLTJOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1R-(3aβ(S*),7β,7aα)]-β,3a-dimethyl-4-hydroxy-(3a,4,5,6,7,7a)hexahydro-1H-indene-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 cation exchange resin ( AG 50W-X₄,200-400 mesh ) 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 217.17h， 生成 (1S,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6,7-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3

文献信息

• Chemical Synthesis of Side‐Chain‐Hydroxylated Vitamin D ₃ Derivatives and Their Metabolism by CYP27B1
  作者：Ryota Sakamoto、Akiko Nagata、Haruki Ohshita、Yuka Mizumoto、Miho Iwaki、Kaori Yasuda、Toshiyuki Sakaki、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/cbic.202100250

  日期：2021.10

  side-chain-hydroxylated D3 derivatives was explored. We found that the 24R and 26R metabolites were more effectively hydroxylated at C1 by CYP27B1 compared to the corresponding S diastereomers. However, CYP27B1 showed almost no activity towards either of the diastereomers of the 23-hydroxylated derivative. This is the first report to show that CYP27B1 metabolizes 26-hydroxylated D3, converting 25,26D3

  研究了 CYP27B1在一系列侧链羟基化 D 3衍生物的 C1 羟基化中的作用。我们发现与相应的S非对映异构体相比，24 R和 26 R代谢物在 C1 处被 CYP27B1 更有效地羟基化。然而，CYP27B1 对 23-羟基化衍生物的任何一种非对映异构体几乎没有表现出活性。这是第一份表明 CYP27B1 代谢 26-羟基化 D 3，将 25,26D 3转化为相应的 1α-羟基化化合物 1,25,26D 3的报告。
• (25S)-1?, 25, 26-Trihydroxycholecalciferol, a New Vitamin D3 Metabolite: Synthesis and Absolute Stereochemistry at C(25)
  作者：John J. Partridge、Shian-Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovi?、Joseph L. Napoli、Timothy A. Reinhardt、Ron L. Horst

  DOI：10.1002/hlca.19810640718

  日期：1981.11.4

  The 1α, 25, 26-trihydroxy metabolite of vitamin D3, isolated from bovine serum, was shown to possess the (25 S)-configuration by HPLC. comparison of the 1, 3, 26-triacetate derivative with authentic (25 R)- and (25 S)-samples. The convergent synthesis of (25 R)-1α, 25, 26- and (25 S)-1α, 25, 26-trihydroxycholecalciferols (10a) and (10b) has been accomplished.

  从牛血清中分离出的维生素D 3的1α，25、26-三羟基代谢产物通过HPLC显示具有（25 S）构型。1，3，26-三乙酸酯衍生物与真实（25 R）-和（25 S）-样品的比较。已经完成（25 R）-1α，25、26-和（25 S）-1α，25、26-三羟基胆钙化固醇（10a）和（10b）的收敛合成。
• ——
  作者：BORIS A.、 PATRIDGE J. J.、 USKOKORIC M. R.

  DOI：——

  日期：——
• TRUITT, GARY A.;BENJAMIN, WILLIAM R.;DEVENS, BRUCE H.;GATELY, MAURICE K.
  作者：TRUITT, GARY A.、BENJAMIN, WILLIAM R.、DEVENS, BRUCE H.、GATELY, MAURICE K.

  DOI：——

  日期：——
• US4617297A
  申请人：——

  公开号：US4617297A

  公开（公告）日：1986-10-14