methyl 2-{(2R,5S,6S)-6-[(2E,4Z,6S,8E,10S,11R,12R)-12-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate | 1621332-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-{(2R,5S,6S)-6-[(2E,4Z,6S,8E,10S,11R,12R)-12-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
• CAS: 1621332-25-9
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅Si
• 分子量: 550.895
• InChiKey: ABLAIXFDTTWTHS-YZVKLPNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-iodo-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl {(2S,3S,6R)-{[1E,3E,7E,11R,10R,9S,5S]-11-tert-butyldimethylsiloxy-10-methoxy-1,5,7,9-tetramethyldodeca-1,3,7-trienyl}-3-methyloxan-6-yl}ethanoate 、 methyl 2-{(2R,5S,6S)-6-[(2E,4Z,6S,8E,10S,11R,12R)-12-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235