(4S,5R,6R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol | 1621332-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 1621332-24-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: UXXWQHQJCNRRKK-HUIIYUSISA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4-benzyl-3-[(2S,6S,7R,8R,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,6R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235