(4S,5R,6R,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enoate | 1621332-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,6R,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 1621332-22-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: XIHZZOAJAOJEIL-AUTSHLOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enoate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-iodo-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,2E)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (4S,5R,6R,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enoate 、 (4S,5R,6R,Z)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235