2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-4-(pivaloyloxy)but-2-en-2-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid | 1621332-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-4-(pivaloyloxy)but-2-en-2-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
• CAS: 1621332-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: XSFIMOLFWYHPAU-WWWUCCBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-4-(pivaloyloxy)but-2-en-2-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [5(S)-methyl-6(S)-(E-1-methyl-3-oxopropenyl)tetrahydropyran-2(R)-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3R,4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-iodo-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-2-enyl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-4-(pivaloyloxy)but-2-en-2-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235