methyl 2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-penta-2,4-dien-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate | 1621332-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-penta-2,4-dien-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(2E)-penta-2,4-dien-2-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1621332-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: XPSRBSSPHJXMDQ-WGGJOXLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(2R,3R,4S,8S,E)-3-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-2-yloxy]dimethylsilane 、 methyl 2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-penta-2,4-dien-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-2-enyl pivalate 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-{(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(E)-penta-2,4-dien-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235

文献信息

• REGULATION OF CHOLESTEROL HOMEOSTASIS
  申请人：Taylor Richard

  公开号：US20150038566A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention provides novel compounds of Formulas (I)-(IV), as described herein. Also provided are compositions of these compounds, method of making the compounds, and methods of using the compounds. The compounds can be used to regulate cholesterol homeostasis and to treat conditions and diseases associated with cholesterol homeostasis, including lysosomal lipid storage disorders such as Niemann-Pick Disease type C.
• US8865761B1
  申请人：——

  公开号：US8865761B1

  公开（公告）日：2014-10-21
• US9193715B2
  申请人：——

  公开号：US9193715B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• A Formal Synthesis of Herboxidiene/GEX1A
  作者：Jhillu S. Yadav、G. Madhusudhan Reddy、S. Rehana Anjum、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201402235

  日期：2014.7

  A formal synthesis of herboxidiene/GEX 1A is described. This approach demonstrates successful application of the Prins cyclization for the construction of the tetrahydropyran core of the target molecule. The chirality of the side chain has been established through the Sharpless asymmetric dihydroxylation and Evan's alkylation. The olefin cross-metathesis was applied to couple both key fragments.

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。