3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛 | 1001020-14-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1001020-14-9
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O
• mdl: MFCD07375188
• 分子量: 164.087
• InChiKey: SDTPLGPGUPPHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛是一种醛类有机物，可用作有机中间体。

制备

3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛可由3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯为原料制备。首先进行还原反应得到(3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基)甲醇，再通过氧化反应最终得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 配合物与 CF3 取代的自旋标记吡唑

  摘要：

  摘要 CF 3 -取代的吡唑基氮氧化物\({{{\text{L}}}^{{{{\text{R}} \mathord{\left/ {\vphantom {{\text{R}} {{\text {C}}{{{\text{F}}}_{{\text{3}}}}}}} \right. \kern-0em} {{\text{C}}{{{\text{ F}}}_{{\text{3}}}}}}}}}\)及其 Cu(II) 配合物被合成。通过 X 射线衍射（CCDC 编号 2180506–2180521）研究了产物的分子和晶体结构。结果发现，在吡唑环中引入吸电子的CF 3基团会降低N原子的供体能力，硝酰氮氧化物\({{{\text{L}}}^{{{{\text{ R}} \mathord{\left/ {\vphantom {{\text{R}} {{\text{C}}{{{\text{F}}}_{{\text{3}}}}}

  DOI：

  10.1134/s1070328422700014
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-4-(羟甲基)吡唑 在 二氧化锰 乙腈 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以to give the desired product (200 mg, 1.22 mmol, 34%)的产率得到3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包含上述杂环衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080255086A1

文献信息

• <scp>Aza‐Michael</scp> addition of 1, <scp>2‐diazoles</scp> to structurally diverse enones: Efficient methods toward <scp>β‐amino</scp> ketones
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/jhet.4221

  日期：2021.4

  An efficient and mild protocol was realized using 1,2‐diazoles and related heterocycles with cyclic and acyclic enones in presence of T3P (2,4,6‐tripropyl‐1,3,5,2,4,6‐trioxatriphosphorinane‐2,4,6‐trioxide) toward the regioselective formation of N‐cycloalkyl heterocycles at room temperature. The developed reaction conditions showcased good selectivity over a wide range of 1,2‐diazoles and enones by

  在存在T3P（2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸正膦2， 4,6-三氧化物）在室温下朝向N-环烷基杂环的区域选择性形成。发达的反应条件通过以极高的产率提供N-环烷基杂环，在1,2-二唑和烯酮中显示出良好的选择性。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Gallagher Michael Gerard

  公开号：US20090131455A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and learning and memory disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其符合公式I，其中变量的定义如规范中所述，或其药用可接受盐或溶剂。本发明还涉及包含所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病等学习和记忆障碍。
• Tetrahydro-3<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>a</i>]phenanthridine-based CDK inhibitor
  作者：Clement Opoku-Temeng、Neetu Dayal、Delmis E. Hernandez、N. Naganna、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/c8cc01154k

  日期：——

  Cyclin-dependent kinases have emerged as important targets for cancer therapy.

  细胞周期蛋白依赖性激酶已经成为癌症治疗的重要靶点。
• 3<i>H</i>-Pyrazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline-Based Kinase Inhibitors Inhibit the Proliferation of Acute Myeloid Leukemia Cells In Vivo
  作者：Neetu Dayal、Eva Řezníčková、Delmis E. Hernandez、Miroslav Peřina、Sandra Torregrosa-Allen、Bennett D. Elzey、Jana Škerlová、Haresh Ajani、Stefan Djukic、Veronika Vojáčková、Martin Lepšík、Pavlína Řezáčová、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00330

  日期：2021.8.12

  privileged kinase inhibitor core with potent activities against acute myeloid leukemia (AML) cell lines in vitro. Herein, various 3H-pyrazolo[4,3-f]quinoline-containing compounds were rapidly assembled via the Doebner–Povarov multicomponent reaction from the readily available 5-aminoindazole, ketones, and heteroaromatic aldehydes in good yields. The most active compounds potently inhibit the recombinant

  3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉部分最近被证明是一种特殊的激酶抑制剂核心，在体外对急性髓性白血病（AML）细胞系具有有效的活性。在此，各种含有3 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉的化合物通过 Doebner-Povarov 多组分反应从容易获得的 5-氨基吲唑、酮和杂芳香醛以良好的产率快速组装。最活跃的化合物以纳摩尔 IC 50值有效抑制重组 FLT3 激酶及其突变形式。与 FLT3 激酶的对接研究显示了 I 型结合模式，其中 3 H-吡唑基在铰链区与 Cys694 相互作用。这些化合物阻断了携带致癌 FLT3-ITD 突变的 AML 细胞系的增殖，IC 50值显着，与批准的 FLT3 抑制剂奎扎替尼相当。这些化合物还在小鼠播散性 AML 模型中抑制白血病的生长，因此，新型 3 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉激酶抑制剂是潜在的先导化合物，可开发成抗癌剂，尤其是激酶抑制剂驱动的癌症。
• SF₅- and SCF₃-substituted tetrahydroquinoline compounds as potent bactericidal agents against multidrug-resistant persister Gram-positive bacteria
  作者：Kenneth I. Onyedibe、Neetu Dayal、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/d1md00211b

  日期：——

  Gram-positive bacterial pathogens (including clinical strains) at concentrations ranging from 1 μg mL−1 to 4 μg mL−1. Several of the SCF3- and SF5-containing compounds were active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and against the two most fatal strains of vancomycin-resistant Enterococcus (VRE), VRE faecalis and VRE faecium. The compounds showed bactericidal activity against stationary

  细菌持久性细胞对大多数抗生素免疫，因此需要对持久性细菌有活性的化合物。我们筛选了通过Povarov 反应合成的 SF 5和 SCF 3取代的四氢喹啉化合物的化学文库的抗菌活性，并确定了对许多革兰氏阳性细菌（包括持久性细菌）表现出良好活性的活性化合物。这些化合物中最有效的HSD1835在 1 μg mL -1至 4 μg mL -1的浓度范围内抑制耐药革兰氏阳性细菌病原体（包括临床菌株）的生长。几个 SCF 3 - 和 SF 5含化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和两种最致命的耐万古霉素肠球菌(VRE) 菌株 VRE faecalis和 VRE faecium具有活性。在时间杀伤试验中，这些化合物显示出对固定相持久性 MRSA 的杀菌活性。机理研究表明，HSD1835通过破坏细菌膜起作用。扫描电子显微镜 (SEM) 用于确认细菌膜破裂。有趣的是，在 30 天的连续暴露实验中，MRSA