3-(三氟甲基)吡唑 | 20154-03-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)吡唑
• 中文别名: 3-三氟甲基-1H-吡唑；3-三氟甲基吡唑；5-(三氟甲基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 20154-03-4
• 化学式: C₄H₃F₃N₂
• mdl: MFCD00115018
• 分子量: 136.076
• InChiKey: PYXNITNKYBLBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C (lit.)
• 沸点：
  70 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.3931 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光、干燥

SDS

3-(三氟甲基)吡唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Trifluoromethyl)pyrazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(三氟甲基)吡唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 20154-03-4
分子式： C4H3F3N2
3-(三氟甲基)吡唑 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 98 °C/2.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用
3-(三氟甲基)吡唑是一种有机中间体，在实验室研发和化工生产过程中具有重要作用。它可以通过2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁基正丁醚与水合肼关环制备得到，进一步用于硼氢化钠加热合成氢化三硼酸钠(1H -3-三氟甲基吡唑-1-酰基)。

化学性质
3-(三氟甲基)吡唑是一种杂环结构单元。在DMF中与碘化烷基反应可生成n-烷基吡唑，同时参与二取代嘧啶的合成。

制备
在20℃条件下，将7.2g（0.025mol）2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁基正丁醚、21.0g乙酸（20mL）和5g水（5mL）加入50mL三口烧瓶中。在搅拌下，于5分钟内缓慢滴加7.0g 85%的水合肼溶液（0.12mol），然后室温条件下反应1小时。通过蒸馏回收乙酸，剩余产物经水洗、干燥后，再用石油醚重结晶得到3.0g 3-(三氟甲基)-1H-吡唑，产率为88%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到4-碘-3-三氟甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  简单制备4和5碘代吡唑作为有用的结构单元

  摘要：

  吡唑核最近已成为作物科学和肿瘤学研究领域的复发支架。我们在这里报告了一系列4-和5-碘代吡唑衍生物的制备，例如4-碘-3-三氟甲基吡唑或乙基5-碘-4-羧基-3-三氟甲基吡唑。这项工作为人们提供了许多新的吡唑衍生物的途径，包括16种碘化结构单元中的11种，从而为具有吡唑核的新化学实体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.029
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 盐酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(三氟甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN SO2-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT SO2 COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  这项发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其苯基部分取代有含有S02基团的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2013068464A1
• 作为试剂：
  描述：

  二盐酸肼 、 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 在 氮气 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 3-(三氟甲基)吡唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 3-trifluoromethyl-1H-Pyrazole as a low melting solid (21) (1.15 gm, 88% yield)的产率得到3-(三氟甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic and bicyclic compounds, compositions and methods

  摘要：

  本发明提供了新的双环杂环化合物、包含这些杂环化合物的组合物、制备这些杂环化合物的方法，以及使用这些杂环化合物治疗与细胞增殖、炎症、糖苷酶表达或Perlecan低表达等多种疾病状态相关的方法。

  公开号：

  US20060128702A1

文献信息

• [EN] 2-QUINOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE 2-QUINOLONE
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2018215798A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of BCL6(B- cell lymphoma 6) activity: Formula I wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4 and R5 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer,as well as other diseases or conditions in which BCL6 activity is implicated.

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的I式化合物：式中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4和R5分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及其他BCL6活性所涉及的疾病或病况中的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL 8-PHENYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE 8-PHÉNYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021219578A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein X and R3 to R9 are as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and R3 to R9 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中X和R3至R9如本文所述或其药学上可接受的盐，其中X和R3至R9如本文所定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20120115903A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted heteroaromatic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (i) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and also a method of using these compounds in pharmaceutical compositions for treating or inhibiting pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  将与式（i）对应的取代杂芳基羧酰胺和脲化合物翻译成中文，以及其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些化合物治疗或抑制至少部分通过辣椒素受体1介导的疼痛和其他症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。