2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 | 136763-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-methyl-5-nitrophenol
• 英文别名: criphol；Phenol, 2,4-dimethoxy-3-methyl-5-nitro-
• CAS: 136763-93-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: JWBFELMAKOXMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 氢氧化钾 、 Celite 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (+/-)-(E)-2,3,5-trimethoxy-α-(1-methoxy-1,3-butadienyl)-4-methyl-6-nitrobenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成方法。I.四环中间体的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素AX-2 ，丝裂霉素A和C的四环中间体的高效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87791-6

文献信息

• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• A Highly Efficient Pd(PPh₃)₄-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Method for the Preparation of 2-Nitrobi­phenyls from 1-Chloro-2-nitrobenz­enes and Phenylboronic Acids
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201501487

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for Suzuki cross-coupling of highly substituted and congested 1-chloro-2-nitrobenzene with phenylboronic acid was developed, investigated, and optimized. The reaction conditions comprises a mixture of MeOH and water (4:1) as the reaction medium, readily available and cheap Pd(PPh3)4 as catalyst, sodium carbonate as base, and microwave heating, which affords a fast reaction

  开发、研究和优化了一种简单有效的方法，用于高度取代和拥挤的 1-氯-2-硝基苯与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联。反应条件为甲醇和水(4:1)的混合物为反应介质，易得且廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，碳酸钠为碱，微波加热，反应速度快，效果好。 . 该方法被证明对苯基硼酸和1-氯-2-硝基苯具有高官能团耐受性，因此是合成2-硝基联苯的通用方法。目标支架 2-硝基联苯在所有情况下都以极好的收率和极好的选择性生产。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 38. First total synthesis of carbazomycin G and H
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00826-5

  日期：1997.6

  The first total synthesis of the carbazole quinol alkaloids carbazomycin G and H has been achieved by a highly convergent synthesis using an iron-mediated construction of the carbazole nucleus as key-step.

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。
• Carbazomycin G: Method Development and Total Synthesis
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Cristian Gambarotti、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800359

  日期：2018.5.8

  The carbazole alkaloid carbazomycin G was synthesized by a novel synthetic route composed of twelve synthetic steps with six new synthetic methods that include two oxidation methods, a reduction method, Suzuki cross‐coupling, and a Pd‐catalyzed tandem C–H activation and C–N bond formation for construction of the carbazole scaffold.

  咔唑生物碱咔唑霉素G通过十二个合成步骤和六种新的合成方法（包括两种氧化方法，还原方法，Suzuki交叉偶联以及Pd催化的串联C–H活化和C–）的新合成路线合成了咔唑生物碱。 N键的形成用于咔唑支架的构建。
• Hit to Leads with Cytotoxic Effect in Leukemic Cells: Total Synthesis Intermediates as a Molecule Treasure Chest
  作者：Hans‐René Bjørsvik、Bjørn Tore Gjertsen、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/cmdc.202000066

  日期：2020.5.19

  which both model acute myeloid leukaemia (AML). The in-vitro biological test results were used together with the molecular structures of the various intermediates in a concise SAR analysis. Several of the intermediates revealed cytotoxicity (IC50 <10-4  M), although the final natural product carbazomycin G did not reveal cytotoxicity versus the two said human cell lines.

  先前设计和开发的包括[1,1'-联苯] -2-胺和咔唑中间体的12个步骤的全合成方法，最终产生了咔唑生物碱咔唑霉素G，被用作筛选化合物库，目的是鉴定潜在的铅。具有细胞毒性作用的化合物。通过使用涉及两个人类细胞系HL-60和MOLM-13的体外试验研究了这些化合物，它们均模拟急性髓细胞白血病（AML）。在简洁的SAR分析中，将体外生物学测试结果与各种中间体的分子结构一起使用。尽管与两种人类细胞系相比，最终的天然产物卡巴霉素G均未显示出细胞毒性，但几种中间体仍显示出细胞毒性（IC50 <10-4 M）。