4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)quinoline | 105677-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)quinoline
• 英文别名: 2-ethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-4-quinolinol；2-Methoxy-3-(3-methylbut-2-EN-1-YL)quinolin-4-OL；2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 105677-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SDFPLXCPFHPDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)quinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到5-methoxy-2,2-dimethyl-4a,10b-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Motoyoshiya, Jiro; Takagi, Akira; Hirakawa, Kiyoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 597 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 异丙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine

  摘要：

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。

  DOI：

  10.1039/b311281k

文献信息

• [EN] ANTIPARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2002026713A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Disclosed are antiparasitic compounds of Formulae (I, IA and IB). These compounds are useful in the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of infections caused by helminths or arthropod ectoparasites.
• Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine
  作者：Keith Jones、Xavier Roset、Sharon Rossiter、Philip Whitfield

  DOI：10.1039/b311281k

  日期：——

  The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。
• Motoyoshiya, Jiro; Takagi, Akira; Hirakawa, Kiyoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 597 - 599
  作者：Motoyoshiya, Jiro、Takagi, Akira、Hirakawa, Kiyoichi、Kakurai, Toshio

  DOI：——

  日期：——