5-methoxy-2,2-dimethyl-4a,10b-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 27428-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,2-dimethyl-4a,10b-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline；5-Methoxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 27428-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YEULQXVLKHKORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-dimethyl-4a,10b-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十六部分。来自异戊二烯基环氧化物的碱催化的2,2-二甲基吡喃喹啉。芬达斯汀的合成与生物发生

  摘要：

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。

  DOI：

  10.1039/p19730001055
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)喹啉 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 5-methoxy-2,2-dimethyl-4a,10b-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十六部分。来自异戊二烯基环氧化物的碱催化的2,2-二甲基吡喃喹啉。芬达斯汀的合成与生物发生

  摘要：

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。

  DOI：

  10.1039/p19730001055

文献信息

• Euodenine A: A Small-Molecule Agonist of Human TLR4
  作者：Juliette E. Neve、Hasanthi P. Wijesekera、Sandra Duffy、Ian D. Jenkins、Justin A. Ripper、Simon J. Teague、Marc Campitelli、Agatha Garavelas、George Nikolakopoulos、Phuc V. Le、Priscila de A. Leone、Ngoc B. Pham、Philip Shelton、Neil Fraser、Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery、Christopher McCrae、Nicola Williams、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm401321v

  日期：2014.2.27

  A small-molecule natural product, euodenine A (1), was identified as an agonist of the human TLR4 receptor. Euodenine A was isolated from the leaves of Euodia asteridula (Rutaceae) found in Papua New Guinea and has an unusual U-shaped structure. It was synthesized along with a series of analogues that exhibit potent and selective agonism of the TLR4 receptor. SAR development around the cyclobutane ring resulted in a 10-fold increase in potency. The natural product demonstrated an extracellular site of action, which requires the extracellular domain of TLR4 to stimulate a NF-kappa B reporter response. 1 is a human-selective agonist that is CD14-independent, and it requires both TLR4 and MD-2 for full efficacy. Testing for immunomodulation in PBMC cells shows the induction of the cytokines IL-8, IL-10, TNF-alpha, and IL-12p40 as well as suppression of IL-5 from activated PBMCs, indicating that compounds like 1 could modulate the Th2 immune response without causing lung damage.
• Motoyoshiya, Jiro; Takagi, Akira; Hirakawa, Kiyoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 597 - 599
  作者：Motoyoshiya, Jiro、Takagi, Akira、Hirakawa, Kiyoichi、Kakurai, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline alkaloids. Part XVI. 2,2-Dimethylpyranoquinolines from base-catalysed rearrangement of isoprenyl epoxides. Synthesis and biogenesis of flindersine
  作者：Robert M. Bowman、Michael F. Grundon、Kevin J. James

  DOI：10.1039/p19730001055

  日期：——

  reaction of 3-isoprenyl-2,4-dimethoxyquinoline epoxides with potassium hydroxide in aqueous dimethyl sulphoxide furnished 2,2-dimethylpyranoquinolines in high yield, and led to a new synthesis of the alkaloid flindersine. A mechanistic study resulted in the isolation of an allylic alcohol intermediate and the detection of a second allylic alcohol, and indicated that quinone methides were involved in the

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。