Cyclopentanecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,5S)- | 1423021-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclopentanecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,5S)-
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1423021-20-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: XLRLCHHCYHEYBE-LJISPDSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,5S)- 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-Chloro-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cyclopentanecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039