[(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-but-3-enyl-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 943226-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-but-3-enyl-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 943226-90-2
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: KFNZUEUQGDCEDG-YTVCZKSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-but-3-enyl-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.0016 g的产率得到2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 lead(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.91h， 生成 [(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-but-3-enyl-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970