5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-8-hydroxy-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester | 943226-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-8-hydroxy-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
• 英文别名: [(4aS,6R,7S,8S,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-hydroxy-6-methyl-6-(2-methylprop-2-enyl)-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl] 5,5-dimethoxypentanoate
• CAS: 943226-60-6
• 化学式: C₂₆H₄₈O₈Si
• 分子量: 516.748
• InChiKey: MFNBPISKYRWFRT-IDLNNOLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-8-hydroxy-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester 在 lead(II) chloride 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4aS,6R,7S,8aR)-2,2-ditert-butyl-7-(6,6-dimethoxyhex-1-en-2-yloxy)-6-methyl-6-(2-methylprop-2-enyl)-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-8-hydroxy-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970