((2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10a,11a-dimethyldodecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate | 943226-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10a,11a-dimethyldodecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 943226-72-0
• 化学式: C₂₂H₃₉F₃O₇SSi
• 分子量: 532.694
• InChiKey: FMYAMIMLGLNMMI-YNJLUXMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10a,11a-dimethyldodecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-(trimethylsilanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 lead(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.33h， 生成 ((2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10a,11a-dimethyldodecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970