(4aS,8S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline | 944798-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,8S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 944798-21-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 524.848
• InChiKey: YRUPYRXJKKQKFB-GMQQYTKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-trimethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis-benzyloxy-2,2-di-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalene 在 咪唑 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aS,8S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970