2-氟-3-羟基苯甲酸 | 91658-92-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-羟基苯甲酸
• 中文别名: 2-氟3-羟基苯甲酸
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 91658-92-3
• 化学式: C₇H₅FO₃
• mdl: MFCD01862066
• 分子量: 156.113
• InChiKey: VKSRITXZTWTEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-羟基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 10.83h， 生成 2-fluoro-5-(3-(2-fluoropyridin-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE ITK INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION AND CANCER

  摘要：

  本文披露了一种在治疗ITK介导的疾病（如炎症）中有用的芳基吡啶酮化合物和组合物，其具有以下结构（I）：其中R1、R2和X如详细描述中所定义。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。

  公开号：

  US20180208594A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到2-氟-3-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE ITK INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION AND CANCER

  摘要：

  本文披露了一种在治疗ITK介导的疾病（如炎症）中有用的芳基吡啶酮化合物和组合物，其具有以下结构（I）：其中R1、R2和X如详细描述中所定义。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。

  公开号：

  US20180208594A1

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships, and biological evaluation of a series of benzamides as potential multireceptor antipsychotics
  作者：Feipu Yang、Xiangrui Jiang、Jianfeng Li、Yu Wang、Yongjian Liu、Minghao Bi、Chunhui Wu、Qingjie Zhao、Weiming Chen、Jingjing Yin、Jian Zhang、Yuanchao Xie、Tianwen Hu、Mingshuo Xu、Shuang Guo、Zhen Wang、Yang He、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.087

  日期：2016.7

  study, a series of benzamides, endowed with potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties, was synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among them, 3-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl)butoxy)-N-methylbenzamide (21) and its fluoro-substituted analogue (22) held the best pharmacological binding profiles. They not only presented potent activities for

  在本研究中，合成了一系列具有强力多巴胺D2、5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A受体特性的苯甲酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，持有3-（4-（4-（4-（6-氟苯并[d]异恶唑-3-基）-哌啶-1-基）丁氧基] -N-甲基苯甲酰胺（21）及其氟代类似物（22）最佳的药理结合特征。它们不仅表现出对D2、5-HT1A和5-HT2A受体的有效活性，而且对5-HT2C，H1受体和hERG通道的活性低，提示诱导体重增加和QT延长的可能性低。在动物模型中，化合物21和22降低了苯环利定诱导的机能亢进，且僵直诱导的阈值较高。因此，它为进一步的临床前研究提供了潜在的候选者。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Fluorophenols and (Trifluoromethyl)phenols as Substrates of Site-Selective Metalation Reactions: To Protect or not To Protect
  作者：Elena Marzi、Florence Mongin、Andrea Spitaleri、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2911::aid-ejoc2911>3.0.co;2-w

  日期：2001.8

  deprotonation occurs at the position adjacent to the O when butyllithium is employed whereas the position adjacent to the F is attacked by the superbasic mixt. of butyllithium and K tert-butoxide (LIC-KOR). The MOM-protected (trifluoromethyl)phenols react exclusively at O-neighboring positions. The meta isomer provides another example of optional site selectivity, undergoing H/metal exchange at the 2-position

  O-甲氧基甲基 (MOM) 保护的氟酚类可以完全金属化，然后进行位点选择性亲电取代。2-和4-异构体表现出矛盾的反应性：当使用丁基锂时，在与 O 相邻的位置发生去质子化，而与 F 相邻的位置受到超碱性混合物的攻击。丁基锂和叔丁醇钾 (LIC-KOR)。MOM 保护的（三氟甲基）苯酚仅在 O 邻位发生反应。间位异构体提供了另一个可选位点选择性的例子，在 2-位与 LIC-KOR 试剂进行 H/金属交换，在 6-位与仲丁基锂进行交换。未保护的（三氟甲基）苯酚也可以在 O-去质子化后进行邻位金属化，尽管生成的产物产率适中。[在 SciFinder (R) 上]
• [EN] PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013145A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides compounds of formula I, (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式I的化合物，以及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，从而使它们作为抗癌药物有用。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体操作的信号转导途径相关的其他疾病。
• Optimization of a Benzoylpiperidine Class Identifies a Highly Potent and Selective Reversible Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitor
  作者：Carlotta Granchi、Margherita Lapillo、Sandra Glasmacher、Giulia Bononi、Cristina Licari、Giulio Poli、Maguie el Boustani、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Jürg Gertsch、Marco Macchia、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi、Andrea Chicca

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01483

  日期：2019.2.28

  development of MAGL inhibitors has been greatly limited by the side effects associated with the prolonged MAGL inactivation. Importantly, it could be preferable to use reversible MAGL inhibitors in vivo, but nowadays only few reversible compounds have been developed. In the present study, structural optimization of a previously developed class of MAGL inhibitors led to the identification of compound 23

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统