3,5-dibenzyloxybenzyl chloride | 67093-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxybenzyl chloride
• 英文别名: 3,5-bis(benzyloxy)benzyl chloride；1-(chloromethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 67093-27-0
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 338.834
• InChiKey: XUEMEGUYMPJSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxybenzyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzoyl-5,7-dibenzyloxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-dibenzyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curvulone B Using the 2-Chlorobenzyl Protecting Group

  摘要：

  A total synthesis of curvulone B has been completed using a Friedel-Crafts reaction and a highly cis-selective intramolecular oxa-Michael addition. The 2-chlorobenzyl protecting group was employed and found to have much greater Lewis acid stability compared to the simple benzyl group.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379988

文献信息

• Synthesis of Dendritic Phenol Ether Derivatives with a Naphthalene Core
  作者：Zhonghua Xiang、Derong Cao

  DOI：10.1080/00397910801913980

  日期：2008.4

  Abstract A series of dendritic phenol ether derivatives with a naphthalene core were synthesized by the Williamson reaction as a coupling reaction between 1‐hydroxymethylnaphthalene and polyether‐based dendritic fragments in the presence of phase‐transfer catalyst and alkali. The modified method for chlorination of dendritic benzyl alcohol was also developed using PPh3 and CCl4 as reagents and CH2Cl2/CCl4

  摘要 在相转移催化剂和碱的存在下，1-羟甲基萘与聚醚类树枝状碎片通过威廉姆森反应合成了一系列具有萘核的树枝状苯酚醚衍生物。还以PPh3和CCl4为试剂，CH2Cl2/CCl4为溶剂开发了树枝状苯甲醇氯化的改进方法。
• Dendritic poly(benzyl ether)-<i>b</i> -poly(<i>N</i> -vinylcaprolactam) block copolymers: Self-organization in aqueous media, thermoresponsiveness and biocompatibility
  作者：Gang Tang、Minqi Hu、Fuxi He、Dan You、Yangyang Qian、Yunmei Bi

  DOI：10.1002/pola.28897

  日期：2018.2.1

  Four generations of new amphiphilic thermoresponsive linear‐dendritic block copolymers (LDBCs) with a linear poly(N‐vinylcaprolactam) (PNVCL) block and a dendritic poly(benzyl ether) block are synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP) of N‐vinylcaprolactam (NVCL) using dendritic poly(benzyl ether) chlorides as initiators. The copolymers have been characterized by 1H NMR, FTIR, and

  四代新的两亲性热响应线性-树枝状嵌段共聚物（LDBCs）与线性聚（Ñ -vinylcaprolactam）（PNVCL）嵌段和一个聚树枝状（苄醚）嵌段由原子转移自由基聚合（ATRP）进行合成Ñ -vinylcaprolactam （NVCL），使用树枝状聚（苄基醚）氯化物作为引发剂。共聚物的特点是11 H NMR，FTIR和GPC显示出可控的分子量和窄的分子量分布（PDI≤1.25）。它们在水性介质中的自组织和热响应性高度依赖于树状聚（苄基醚）嵌段的生成。对于LDBCs，观察到自组装形貌从不规则球形胶束，囊泡，棒状大复合囊泡（LCV）变为球形胶束和棒状LCV的共存，这是树突状多聚（苄基醚）增加。使用M929分析法对L929细胞进行细胞毒性研究的结果表明，LDBC具有生物相容性。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，300-308
• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。
• Luminescent micro and nanogel formation from AB3 type poly(aryl ether) dendron derivatives without conventional multi-interactive gelation motifs
  作者：P. Rajamalli、Edamana Prasad

  DOI：10.1039/c1nj20136k

  日期：——

  bright green light from the gel, upon UV excitation. The study suggests that the size and packing of the self-assembled fibre can be controlled by the generation and functional groups present in the dendron. Furthermore, the strategy envisages an easy approach to generate fluorescent Low Molecular-mass Organic Gelator (LMOG) through incorporating poly cyclic aromatic hydrocarbon units to the poly(aryl

  我们报告的合成，凝胶化和光物理性质的发光AB 3型聚（芳基醚）树突衍生物在没有常规的多交互凝胶基序的情况下。凝胶化过程是通过使用部分极性溶剂环境来控制的，这大大提高了系统中存在的芳基单元之间π-π相互作用的倾向。通过将溶剂分子截留在聚（芳基醚）单元的原纤维排列中，自组装导致空前的凝胶化。通过将蒽单元并入树枝状结构中，该策略被进一步用于制备基于准分子的光致发光凝胶。凝胶中蒽单元之间的紧密距离使得形成蒽室温下受激准分子，在紫外线激发下导致凝胶发出亮绿色的光。研究表明，自组装纤维的大小和堆积可以通过树枝状结构中存在的生成基团和官能团来控制。此外，该策略设想了一种简单的方法，通过将多环芳族烃单元并入聚（芳基醚）树突中来生成荧光低分子有机凝胶剂（LMOG），因为自组装主要受π-π相互作用的指导。
• Visual detection of fluoride ions
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS

  公开号：US09201001B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Dendrimer-hydrazides are coupled to polycyclic aromatic hydrocarbons for use in the visual detection of the presence of low levels of fluoride in a sample. The dendrimers can have a phenyl core, a first generation of aralkyl ethers, and an optional second generation of aralkyl ethers. The compounds form gels with solvents. In the presence of fluoride ion, the gels undergo color changes and/or gel to liquid phase change.

  树枝状聚合物-肼酸酯与多环芳烃偶联，用于可视检测样品中低水平氟化物的存在。这些树枝状聚合物可以具有苯基核心，第一代芳基醚，以及可选的第二代芳基醚。这些化合物与溶剂形成凝胶。在氟离子存在的情况下，凝胶会发生颜色变化和/或凝胶向液相转变。