(5S)-5-[(3,5-dibenzyloxyphenyl)acetoxy]-hexanoic acid | 690631-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-5-[(3,5-dibenzyloxyphenyl)acetoxy]-hexanoic acid
• 英文别名: (S)-7-(2-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)acetoxy)octoanoic acid；(5S)-5-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]oxyhexanoic acid
• CAS: 690631-32-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: RRJSUJCVJKRPCF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(3,5-dibenzyloxyphenyl)acetoxy]-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (S)-xestodecalactone A
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyphenylacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氰化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(3,5-dibenzyloxyphenyl)acetoxy]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005