(3',5'-dibenzyloxy)phenylacetonitrile | 58604-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3',5'-dibenzyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 58604-84-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: YKPYVKQUVVBKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  522.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3',5'-dibenzyloxy)phenylacetonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲基安非他命 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ethyl methyl 1-methoxymethoxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylmalonate
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (3',5'-dibenzyloxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825

文献信息

• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。
• Mechanistic Studies on the Biomimetic Reduction of Tetrahydroxynaphthalene, a Key Intermediate in Melanin Biosynthesis.
  作者：Koji ICHINOSE、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.192

  日期：——

  1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalene (T4HN) is an aromatic polyketide, serving as a general precursor of fungal melanin. Melanin biosynthesis involves two consecutive deoxygenations of T4HN, consisting of the reduction of a phenolic carbon followed by dehydration. The first reduction to produce scytalone was studied in a biomimetic reduction with sodium borohydride. The reduction required a strong alkaline

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。
• Jamie, Joanne F.; Rickards, Rodney W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3613 - 3621
  作者：Jamie, Joanne F.、Rickards, Rodney W.

  DOI：——

  日期：——
• Comber, Mark F.; Sargent, Melvyn V.; Skelton, Brian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 441 - 448
  作者：Comber, Mark F.、Sargent, Melvyn V.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Direct one-step conversion of alcohols into nitriles
  作者：Roman Davis、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/jo00327a034

  日期：1981.7