(1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene | 146830-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene
• CAS: 146830-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: JKKXUIQXPGVDCU-QQXSEVJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 莽草酸
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的新立体控制途径

  摘要：

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.987
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177

文献信息

• A New Convergent Route to Aldohexoses from a Common Chiral Building Block
  作者：Masatoshi Honzumi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015733i

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A diastereocontrolled route to the eight aldohexoses has been developed starting from a common cyclohexanoid chiral building block.

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。
• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。
• A New Stereocontrolled Route to (−)-Shikimic Acid
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1996.987

  日期：1996.11

  A new stereocontrolled route to (−)-shikimic acid, the component of the fruit of shikimi tree, Illicium religiosum, and the key biogenetic precursor of a variety of aromatic natural products, has been developed using the chiral 2,5-cyclohexadienol synthon.

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。
• Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Yasuhiro Higashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39930000177

  日期：——

  Enantiodivergent route to conduritol C 13 has been developed by utilizing the optically pure starting material 3 obtained from the meso-diol 2 by lipase-mediated asymmetrization.

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。