2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙酸 | 61172-71-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙酸
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: methyl hydrogen (tert-butoxycarbonylamino)malonate；Boc-Ama(OMe)-OH；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropanoic acid；3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 61172-71-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: IWNBSNGOUCJPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙酸 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 、 (R,R)-⁺BF4^- 盐酸 、 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 197.83h， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[5-[3-[(2S)-3-oxo-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351

文献信息

• Synthesis and reduction of endothiodipeptides containing malonic acid derivatives
  作者：Dirk Krumme、Harald Tschesche

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00084-8

  日期：1999.3

  Amides of malonic acid derivatives and protected dipeptides containing amino malonic acid have been synthesized and converted into the corresponding monothio analoga and endothiodipeptides. By reduction of the thioamides terminal protected β-carboxy amino derivatives were obtained. Reduction of endothiodipeptides containing amino malonic acid as the carboxy component resulted in protected ψ[CH2NH]

  已经合成了丙二酸衍生物的酰胺和含有氨基丙二酸的受保护的二肽，并将其转化为相应的一硫代类似物和硫代二肽。通过还原硫代酰胺，得​​到末端保护的β-羧基氨基衍生物。还原含有氨基丙二酸作为羧基成分的硫代二肽可得到受保护的ψ[CH 2 NH]假二肽，用作具有蛋白水解抗性的二肽替代品。
• 一种慢性贫血药物的制备方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN108424388B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种慢性贫血药物罗沙司他的合成方法包括将化合物式6在碱作用下水解并酸化得到关键中间体化合物式7；将化合物式7与羰基二咪唑在合适的条件下进行缩合反应得到中间态化合物式8，可以将它从体系中分离出来或者不分离直接参与后续的反应，最后与甘氨酸反应得到最终产品罗沙司他式9。该合成路线提高了路线效率，并降低了工艺成本，而且减少了副产物的生成，利于提高最终成品纯度。其中，化合物式6中R2代表烷基，包括但不限于甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苄基。
• Synthesis of α-Acylamino-β-oxo Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Albrecht Lieberknecht、Johannes Schmidt、Timo Gräther

  DOI：10.1055/s-1993-25933

  日期：——

  α-Acylamino-β-oxo acid esters are prepared by reaction of carboxylic acid chlorides with the dilithium derivative of alkyl hydrogen (acylamino)malonate.

  δ-酰氨基-δ-氧代酸酯是通过羧酸氯化物与（酰氨基）丙二酸烷基氢的二锂衍生物反应制备的。
• Renin inhibitors, processes for preparing them, methods for using them,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05162527A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  The invention concerns novel renin-inhibitory peptides which are useful for treating renin-associated hypertension, congestive heart failure, hyperaldosteronism and diseases caused by retroviruses including HTLV-I and -III. Processes for preparing the peptides, novel intermediates useful in the preparation thereof, compositions containing them, and methods of using them are included. Also included is a diagnostic method which uses the compounds to determine the presence of renin-associated hypertension, congestive heart failure, or hyperaldosteronism.

  本发明涉及一种新型的抑制肾素的肽，可用于治疗与肾素相关的高血压，充血性心力衰竭，高醛固酮症和由逆转录病毒包括HTLV-I和-III引起的疾病。本发明包括制备肽的方法，制备中间体的新方法，包含它们的组合物以及使用它们的方法。还包括一种诊断方法，该方法使用化合物确定肾素相关的高血压，充血性心力衰竭或高醛固酮症的存在。
• Renin inhibitors, method for using them, and compositions containing them
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05063207A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  The invention concerns novel renin-inhibitory peptides which are useful for treating renin-associated hypertension, congestive heart failure, hyperaldosteronism and diseases caused by retroviruses including HTLV-I and -III. Processes for preparing the peptides, novel intermediates useful in the preparation thereof, compositions containing them, and methods of using them are included. Also included is a diagnostic method which uses the compounds to determine the presence of renin-associated hypertension, congestive heart failure, or hyperaldosteronism.

  这项发明涉及一种新型的抑制肾素的肽，可用于治疗与肾素相关的高血压、充血性心力衰竭、高醛固酮症以及由反转录病毒（包括HTLV-I和-III）引起的疾病。其中包括制备这些肽的工艺、在制备过程中有用的新型中间体、含有它们的组合物以及使用它们的方法。还包括一种诊断方法，该方法使用这些化合物来确定肾素相关的高血压、充血性心力衰竭或高醛固酮症的存在。