N-BOC-氨基丙二酸二甲酯 | 61172-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-氨基丙二酸二甲酯
• 中文别名: (boc-氨基)丙酸酸二甲酯；N-Boc-氨基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (tert-butoxycarbonylamino)malonate
• 英文别名: dimethyl N-Boc-aminomalonate；dimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)malonate；t-butoxycarbonylamino-malonic acid dimethyl ester；dimethyl (boc-amino)malonate；dimethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanedioate
• CAS: 61172-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• mdl: MFCD00800272
• 分子量: 247.248
• InChiKey: UIQVFHUDWIETEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-氨基丙二酸二甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型恶唑基大环化合物作为靶向 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抗冠状病毒药物

  摘要：

  我们发现了一个基于恶唑的合成大环化合物家族，对 SARS-CoV-2 具有活性。本研究报告了这些化合物的合成、药理性质和对接研究。新大环化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱得到证实。在 Vero-E6 细胞中评估了化合物13、14和15a-c对 SARS-COV- 2 (NRC-03-nhCoV) 病毒的抗 SARS-CoV-2 活性。与甲酰胺15a-c相比，异丙基三酯13和三酸14对 SARS-CoV-2 表现出更好的抑制活性。MTT 细胞毒性测定表明，13的 CC 50（50% 细胞毒性浓度）, 14和15a-c 的范围为 159.1 至 741.8 μM，它们的安全指数范围为 2.50 至 39.1。通过不同作用机制（病毒吸附、复制或杀病毒特性）进行的病毒抑制研究表明，14在 20 μM 浓度下具有轻微杀病毒 (60%) 和对病毒吸附 (66%) 的抑制作用。化合物13在三个水平上显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105363
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-BOC-氨基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040

文献信息

• Barbituric acid derivatives as inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) and/or matrix metalloproteinases
  申请人：——

  公开号：US20030229084A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-&agr; converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了式I的新型巴比妥酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、n、W、U、X、Y、Z、U a 、X a 、Y a 和Z a 在本规范中定义，这些衍生物可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• Synthesis and reduction of endothiodipeptides containing malonic acid derivatives
  作者：Dirk Krumme、Harald Tschesche

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00084-8

  日期：1999.3

  Amides of malonic acid derivatives and protected dipeptides containing amino malonic acid have been synthesized and converted into the corresponding monothio analoga and endothiodipeptides. By reduction of the thioamides terminal protected β-carboxy amino derivatives were obtained. Reduction of endothiodipeptides containing amino malonic acid as the carboxy component resulted in protected ψ[CH2NH]

  已经合成了丙二酸衍生物的酰胺和含有氨基丙二酸的受保护的二肽，并将其转化为相应的一硫代类似物和硫代二肽。通过还原硫代酰胺，得​​到末端保护的β-羧基氨基衍生物。还原含有氨基丙二酸作为羧基成分的硫代二肽可得到受保护的ψ[CH 2 NH]假二肽，用作具有蛋白水解抗性的二肽替代品。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1,1-DIOXO-`1,2,5!THIAZOLIDINE-3-ONE DERIVATIVES AS PTPASE 1B INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES 5-SUBSTITUES 1,1-DIOXO-`1,2,5!THIAZOLIDINE-3-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTPASE 1B
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003082841A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which are inhibitors of PTPases, in particular, the compounds of formula (I) inhibit PTP-1 B and TC PTP, and thus may be employed for the treatment of conditions associated with PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed for inhibition of other enzymes with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels. The compounds of the present invention may also be employed in the treatment, prevention or control of a number of conditions that accompany Type 2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式（I）的化合物提供了一种药理剂，它们是PTP酶的抑制剂，特别是公式（I）的化合物抑制PTP-1 B和TC PTP，因此可以用于治疗与PTP酶活性相关的疾病。本发明的化合物还可用于抑制具有磷酸酪氨酸结合区域的其他酶，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压以及大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。本发明的化合物还可用于治疗、预防或控制伴随2型糖尿病的许多疾病，包括高脂血症、高三酸甘油脂血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合症、胰腺炎、脂肪细胞瘤和脂肪肉瘤等癌症、血脂异常以及其他表现出胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性疾病、传染病以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• Investigation of the palladium-catalysed cyclisation of α-amido malonates with propargylic compounds
  作者：Sean R. Barlow、Lily J. Callaghan、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131866

  日期：2021.1

  moderately enantioselective, palladium-catalysed cyclisation with propargylic compounds to afford a broad range of functionalised dihydrooxazine heterocycles. The new dihydrooxazine products will expand the suite of heterocycles available to medicinal chemists, and prompt the investigation of unchartered bis-nucloeophiles in palladium-catalysed cyclisation reactions en route to novel classes of heterocycle

  钯催化的亲核性亲电子的亲电子的环化反应是一种有用的合成方法，可用于快速构建杂环结构单元。然而，由于需要同时控制化学，区域和立体选择性，这些环化反应过程通常带来许多挑战。在这里，我们公开了在高化学和区域选择性以及中等对映选择性，钯催化的炔丙基化合物的环化反应中，发现α-酰胺基丙二酸酯作为新型双亲核试剂，从而提供了广泛的功能化二氢恶嗪杂环。新的二氢恶嗪产品将扩大可供药物化学家使用的杂环化合物，并促进对钯催化的环化反应中未鉴定的双亲核菌的研究。在通往新型杂环的途中。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Johannes Schmidt、Regina Meyer

  DOI：10.1055/s-1992-26351

  日期：——

  The total synthesis of biphenomycin A is described. Two of the five stereogenic centres were formed by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids using the rhodium-DIPAMP catalyst and the two stereogenic centres of the α-amino-β-hydroxy unit were created by enantioselective hydrogenation using the ruthenium-BINAP catalyst or via a stereoselective aldol condensation, respectively. The biphenyl structural element was constructed by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. The 15-membered ansa ring was closed in 85 % yield by use of the appropriate, linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform/aqueous sodium hydrogen carbonate.

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。