cyclohexyl(3,5-dimethoxyphenyl)methanone | 22168-70-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl-3,5-dimethoxyphenylketon；cyclohexyl-(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 22168-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ILQOIZKKVDPZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-162 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(3,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(1-cyclohexyl-1-methyl-ethyl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of novel classical cannabinoids: exploring the side chain ligand binding pocket of the CB1 and CB2 receptors

  摘要：

  A series of C-3 cyclic side-chain analogues of classical cannabinoids were synthesized to probe the ligand binding pocket of the CB1 and CB2 receptors. The analogues were evaluated for CB1 and CB2 receptor binding affinities relative to Delta(8)-THC. The C3 side-chain geometries of the analogues were studied using high field NMR spectroscopy and quantum mechanical calculations. The results of these studies provide insights into the geometry of the ligand binding pocket of the CB1 and CB2 receptors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00238-4
• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到cyclohexyl(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐介导的乙烯基三氟甲磺酸酯-醛还原偶联-氧化还原异构化：在没有化学计量金属的情况下铑催化的酮合成。

  摘要：

  醛直接转化为酮是通过甲酸钾介导的铑催化的三氟甲磺酸乙烯酯-醛还原偶联-氧化还原异构化来实现的。该方法避免了从醛形成酮时通常需要的预金属化 C-亲核试剂和离散氧化还原操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201903668

文献信息

• Mesoporous silica KIT-6 supported superparamagnetic CuFe₂O₄ nanoparticles for catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones in air
  作者：Min Li、Bin Li、Hong-Feng Xia、Danru Ye、Jing Wu、Yifeng Shi

  DOI：10.1039/c3gc42638f

  日期：——

  A diverse range of prochiral ketones were reduced in air with high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a heterogeneous catalyst system, which was in situ formed from catalytic amounts of superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles supported on mesoporous silica KIT-6 and non-racemic dipyridylphosphine ligand, the stoichiometric hydride donor polymethylhydrosiloxane

  在非均相催化剂体系的存在下，在空气中以高收率和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）还原了多种手性酮，该催化剂体系是由催化量的超顺磁性CuFe 2 O 4原位形成的介孔二氧化硅KIT-6和非外消旋二吡啶基膦配体，化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的添加剂负载的纳米颗粒。磁性可分离的催化剂可以有效地重复使用4次，而活性和对映选择性均无明显损失。
• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040242593A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  1′-取代的大麻素衍生物，包括Δ-8-四氢大麻酚、Δ-9-四氢大麻酚和Δ-6a-10a-四氢大麻酚，它们对大麻素受体类型-1（CB-1）和/或大麻素受体类型-2（CB-2）具有亲和力。具有作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂活性的化合物可用于治疗CB-1或CB-2介导的病症。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• CANNABINOID DERIVATIVES, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF TENNESSEE RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP1633733A1

  公开（公告）日：2006-03-15
• EP1633733A4
  申请人：——

  公开号：EP1633733A4

  公开（公告）日：2007-02-28