1-环状己烯三氟甲烷磺酸 | 28075-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环状己烯三氟甲烷磺酸
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethane sulfonate
• 英文别名: 1-cyclohexenyl triflate；1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate；cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 28075-50-5
• 化学式: C₇H₉F₃O₃S
• mdl: MFCD06411281
• 分子量: 230.208
• InChiKey: WVSCRRLWRRANJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-87 °C/4 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.315 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  160 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环己烷
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯的氢解；一种将酮还原为亚甲基化合物的新方法

  摘要：

  烯醇三氟甲烷磺酸酯（烯醇三氟甲磺酸酯）的氢解反应可高收率地得到烃。因此，酮可以在温和的条件下通过两步过程转化为相应的亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97549-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到1-环状己烯三氟甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  双光化学氢原子转移和钴催化环己酮去饱和合成苯酚

  摘要：

  协同光催化 H 原子转移和钴双催化能够通过正式去除四个 H 原子从环己酮衍生物中去饱和合成苯酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202301656
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 methyl 2-(bis(4-chlorobenzyl)amino)-3-bromopropionate 在 三乙烯二胺 、 α,α,α-三联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三聚氰胺 、 1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基 1,4-芳基迁移使得镍催化的 β-溴氨基酸酯与三氟甲磺酸乙烯酯发生远程交叉亲电子偶联

  摘要：

  已经开发出自由基 1,4-芳基迁移，能够实现N-苄基丙氨酸远程反烷基化的交叉亲电子偶联反应。在该策略中，随着自由基介导的 Turce-Smiles 重排的发生，产生了关键的 α-氨基烷基自由基。所形成的α-氨基烷基基团作为与三氟甲磺酸乙烯酯交叉亲电偶联的稳健偶联配偶体，提供一系列烯烃束缚的氨基酸基序。

  DOI：

  10.1039/d4cc00627e

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of α-Isocyanoacetamides: Efficient Access to C2-Diversified Oxazoles
  作者：Jian Wang、Shuang Luo、Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201403033

  日期：2014.8.25

  A novel procedure for the synthesis of C2‐diversified oxazoles, through palladium‐catalyzed imidoylative cyclization of α‐isocyanoacetamides with aryl, vinyl, alkynyl halides, or triflates, was developed. Migratory insertion of isocyanide into a C‐palladium(II) intermediate in a cascade process was also realized, generating alkyl‐substituted oxazoles. Therefore, oxazoles functionalized at the C2 position

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。