桉油烯醇 | 6750-60-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 桉油烯醇
• 英文名称: spathulenol
• 英文别名: [1aR-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]-decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol；decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-[1ar-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol；[1ar-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol；(1aR,4aR,7S,7aR,7bR)-1,1,7-trimethyl-4-methylidene-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulen-7-ol；(1aR,4aR,7S,7aR,7bR)-1,1,7-trimethyl-4-methylenedecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-7-ol；(‐)‐spathulenol
• CAS: 6750-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FRMCCTDTYSRUBE-BGPZULBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7 °C
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.406 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

应用 桉油烯醇是一种有机醇化合物，主要用于含量测定，并不用于其他用途。

储存 桉油烯醇应置于阴凉干燥处并避光保存。

注意事项 桉油烯醇应在低温条件下保存。长时间暴露在空气中会导致其含量下降。

<a name="生物活性">生物活性 Spathulenol 分离自 Psidium guineense Sw，具有抗氧化、抗炎、抗增殖和抗分枝杆菌的活性。研究表明，Spathulenol 在 DPPH 系统中表现出较高的抗氧化活性，IC50 值为 85.60 μg/mL。

体外研究 Spathulenol 表现出显著的抗氧化性，在 DPPH 和 MDA 系统中显示出较强的自由基清除能力。其 IC50 值为 85.60 μg/mL [1]。

体内研究 口服 Spathulenol（剂量 300 mg/kg）对 Cg 引起的小鼠足肿和胸膜炎模型显示出显著的抑制作用。在自发性脂质过氧化的大鼠脑匀浆模型中，Spathulenol 在受控温度和氧气条件下表现出高活性，其 IC50 值为 26.13 μg/mL，这一数值与商业抗氧化剂 BHT（38.41 μg/mL）相当。因此，Spathulenol 能够显著降低 MDA 的生成，MDA 是脂质过氧化过程中细胞膜降解产生的有毒副产品，会导致细胞破裂和突变 [1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桉油烯醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 β-Spathulen
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids-LXXIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88378-1
• 作为产物：
  描述：

  bicyclogermacrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到桉油烯醇
  参考文献：
  名称：

  通过平台萜烯（+）-Bicyclogermacrene仿生合成（+）-Ledene，（+）-Viridiflorol，（-）-Palustrol，（+）-Spathulenol以及Psiguadial A，C和D

  摘要：

  （+）-Bicyclogermacrene是在几种精油中发现的一种紧张的双环和倍半萜烯。据报道，短短且高收率的双环锗烷的合成分七个步骤进行。该萜烯用作仿生进入几种芳香树烯倍半萜的关键平台中间体，如香豆素，viridiflorol，palestrol和spathulenol。此外，双环germacrene被证明是合成异丙基萜类化合物A，C和D中的萜烯成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201403082

文献信息

• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• [EN] PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES IN RECOMBINANT HOSTS<br/>[FR] PRODUCTION DE GLYCOSIDES DE STÉVIOL DANS DES HÔTES DE RECOMBINAISON
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2016120486A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to recombinant microorganisms and methods for producing steviol glycosides, glycosylated ent-kaurenol, and glycosylated ent-kaurenoic acid.

  这项发明涉及重组微生物和生产叶草甙、糖基化的ent-kaurenol和糖基化的ent-kaurenoic酸的方法。
• New Sesquiterpenoids from Clary Sage Oil (Salvia sclarea L.)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19830660734

  日期：1983.11.2

  (2), (2S, 5E)-caryophyll-5-en-12-al (3), isospathulenol (4), (1R, 5R)- 1,5-epoxysalvial-4(14)-ene (5), and salvial-4(14)-en-l-one (6) have been identified for the first time in clary sage oil (Salvia sclarea L.). The structures and absolute configurations of 1–6 are corroborated by partial syntheses and their organoleptic properties are discussed.

  六倍半萜，（R，5 E）-2，12-环氧叶绿素5烯（1），（2 R，5 E）-叶绿素5-en-12-al （2），（2 S，5 E）-叶绿素-5-en-12-al （3），异变烯醇（4），（1 R，5 R）-1,5-环氧小唾液酸4（14）-烯（5）和salval-4（14） -en-l- （6）首次在鼠尾草精油（Salvia sclarea L.）中鉴定。1–6的结构和绝对配置 通过部分合成得到证实，并讨论了它们的感官特性。
• Four heliangolides and other sesquiterpenes from Brasilia sickii
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Grenz、Jasmin Jakupovic、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80224-6

  日期：1983.1

  Abstract The investigation of Brasilia sickii afforded, in addition to known compounds, two new bisabolene derivatives, an acetate closely related to damsin

  摘要 除已知化合物外，对巴西利亚病菌的研究还提供了两种新的红没药烯衍生物，一种与大黄素密切相关的醋酸盐。
• Methods and compositions for controlling pests
  申请人：Spooner-Hart Neil Robert

  公开号：US20050070576A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is directed to pest-controlling compositions comprising as active ingredients one or more β-diones, particularly β-diketones and β-triketones, and to the use of these compositions inter alia for preventing, eradicating, destroying, repelling or mitigating harmful, annoying or undesired pests including insects, arachnids, helminths, molluscs, protozoa and viruses. The present invention is further directed to processes of preparing β-diones by de novo synthesis or from natural sources such as volatile oil-bearing plants from families including Alliaceae, Apiaceae, Asteraceae, Cannabinaceae, Lamiaceae, Pteridaceae, Myrtaceae, Myoporaceae, Proteaceae, Rutaceae and Zingiberaceae.

  本发明涉及一种杀虫组合物，其活性成分包括一种或多种β-二酮，特别是β-二酮和β-三酮，并且还涉及使用这些组合物来预防、根除、消灭、驱逐或减轻有害、恼人或不受欢迎的害虫，包括昆虫、蜘蛛、蠕虫、软体动物、原生动物和病毒等。本发明还涉及通过新生合成或从自然来源中制备β-二酮的方法，例如从Alliaceae、Apiaceae、Asteraceae、Cannabinaceae、Lamiaceae、Pteridaceae、Myrtaceae、Myoporaceae、Proteaceae、Rutaceae和Zingiberaceae等植物家族的挥发油-bearing植物中提取。