1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-isopropylphenanthren-4-one | 125554-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-isopropylphenanthren-4-one
• 英文别名: 7‐isopropyl‐6‐methoxy‐1,1‐dimethyl‐2,3‐dihydrophenanthren‐4(1H)‐one；6-Methoxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3-dihydrophenanthren-4-one
• CAS: 125554-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: NACSLDYUAYPJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-isopropylphenanthren-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 去氢丹参新酮
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a029
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.33h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-isopropylphenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a029

文献信息

• Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol
  作者：Chang Ho Oh、Chaehyeon Seong、Juyeon Kang、Uiseong Chai、Dinh Hung Mac

  DOI：10.1055/s-0039-1690743

  日期：2020.12

  A practical and efficient approach for the total synthesis of arucadiol and 1-oxomiltirone is reported. The key step which involves an intramolecular [4+2] cycloaddition catalyzed by gold(III) bromide or copper(II) triflate leads to the formation of 6-6-6-fused aromatic abietane core.

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。
• Total synthesis of (±)-shonanyl methyl ether and (±)-ferruginyl methyl ether
  作者：Manuka Ghosal、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99274-8

  日期：1989.1

  efficient reductive methylation of the tricyclic ketone in anhydrous ammonia provided the β,γ-unsaturated ketone in high yield which was subsequently converted into (±)-shonanyl methyl ether () and (±)-ferruginyl methyl ether ().

  三环酮在无水氨中的有效还原甲基化以高收率提供了β，γ-不饱和酮，随后将其转化为（±）-呋喃基甲基醚（）和（±）-呋喃基甲基醚（）。
• Gupta; Pal; Mukherjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1033 - 1035
  作者：Gupta、Pal、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3195 - 3198
  作者：Ghosh, Sukumar、Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• He, Yun; Chang, Hson Mou; Lau, Yee Kwan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3359 - 3361
  作者：He, Yun、Chang, Hson Mou、Lau, Yee Kwan、Cui, Yu Xin、Wang, Ru Ji、et al.

  DOI：——

  日期：——