methyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 147103-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 147103-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: PZCSCCWOMGVUIB-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以364 mg的产率得到methyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043

文献信息

• First Synthesis of Biopterin α-D-Glucoside
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-08-s(f)60

  日期：——

  3-di-O-(4-methoxy- benzyl)-α-D-glucopyranosy bromide (15) was efficiently prepared from D-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2'-O-(α-D-glucopyranosyl)biopterin (2) was achieved by treatment of the key precursor, N 2 -(N,N-dimethylamino- methylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)biopterin (6) with 15 in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting

  一种新型糖基供体，4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-(4-甲氧基-苄基)-α-D-吡喃葡萄糖溴化物 (15) 由 D-葡萄糖分 8 步高效制备. 2'-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)生物蝶呤 (2) 的首次合成是通过处理关键前体 N 2 -(N,N-二甲基氨基-亚甲基)-1'-O-(4-甲氧基苄基）-3-（2-（4-硝基苯基）乙基）生物蝶呤（6）与 15 在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下，然后去除保护基团。