2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 | 40591-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸
• 中文别名: 无
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiouronium bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucospyranoyl-1-S-isothiouronium bromide；[C-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylcarbonimidoyl]azanium;bromide
• CAS: 40591-65-9
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₂N₂O₉S
• mdl: MFCD00058238
• 分子量: 487.326
• InChiKey: QNVDHERXTIAGPT-SXQUUHMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-216°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  （2,3-二氯苯基）芥子油酸钾的制备及X射线分析

  摘要：

  获得用于生物活性的芥子油苷的晶体学分析的晶体已经引起了很多兴趣。获得了（2,3-二氯苯基）芥子油酸钾的双溶剂化物晶体，其中含有一种甲醇和一个乙醇分子，K + ·C 13 H 14 Cl 2 NO 9 S 2 − ·CH 3 OH·C 2 H 5 OH。三维聚合物网络由包含钾离子的链组成，这些钾离子由糖O原子配位和桥连，并平行于a并通过糖分子进一步交联。该网络的通道被二氯苯基取代基以及乙醇和甲醇溶剂分子占据。还确定了S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二氯苯基乙酰硫羟酸酯，C 21 H 23 Cl 2 NO 10 S的结构，并且确认了硫代氢氧酸酯取代基的β-构型和Z异构体。

  DOI：

  10.1107/s2053229614009115
• 作为试剂：
  描述：

  可溶性淀粉 在 2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 、 α-glucosidase 、 maleate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Comparative evaluation of d-glucosyl thiouronium, glucosylthio heterocycles, Daonil, and insulin as inhibitors for hepatic glycosidases

  摘要：

  Comparison of the in vivo and in vitro effects of S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)thiuronium bromide (1), 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylthio-1,3,4-thiadiazolin-5-thione (2), and 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylthio)-1,3-benzoxazole (3), as well as the antidiabetics Daonil and insulin on glycosidase enzymes has been investigated. Compound 1 inhibited both alpha- and beta-glucosidases, but the inhibition was more potent with the beta-enzyme. Compound 2 was found to be a weaker inhibitor of these enzymes, while compound 3 showed a slight apparent activation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.11.009

文献信息

• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。
• Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis
  作者：Nicola Floyd、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200903135

  日期：2009.10.5

  (homoallylglycine, Hag) as a “tag” for modification and a photoinitiated hydroglycothiolation reaction that is selective only for the Hag olefinic “tag”. Application of this method to a number of model proteins allowed complete and precise site‐selective glycosylation generating glycoconjugates that include, for example, virus‐like particles displaying up to 180 glycans at preselected positions (see scheme).

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。
• A General Procedure for Conversion of S-Glycosyl Isothiourea Derivatives into Thioglycosides, Thiooligosaccharides and Glycosyl Thioesters
  作者：Farid M. Ibatullin、Stanislav I. Selivanov、Alexander G. Shavva

  DOI：10.1055/s-2001-11443

  日期：——

  A simple procedure for conversion of S-glycosyl isothiourea derivatives into thioglycosides by promotion with triethylamine is described. The reaction conditions allow the synthesis of glycosyl thioesters and some thioglycosides, which cannot be prepared using the traditional approach. The procedure has been successfully applied for preparation of thiooligosaccharides, shown by syntheses of methyl 4-thio-α-cellobioside and methyl 4-thio-α-lactoside derivatives.

  本文描述了一种通过三乙胺促进将S-糖苷异硫脲衍生物转化为硫糖苷的简单方法。反应条件允许合成糖苷硫酯和一些利用传统方法无法制备的硫糖苷。该方法已成功应用于硫寡糖的制备，成功合成了甲基4-硫-α-细胞二糖苷和甲基4-硫-α-乳糖苷衍生物。
• Synthesis of Novel Thioglycoside Derivatives Containing Quinazolinone
  作者：Hui Huang、Jian-Fang Gao、Ling-Hua Cao、Duo-Zhi Wang、Jian-Bin Zhang、Shu-Bao Zhou、Yu-Qiang Zhou

  DOI：10.1002/jccs.200900062

  日期：2009.4

  A series of novel thioglycoside derivatives containing 4(3H)‐quinazolinone was designed and synthesized from 2‐chloromethyl‐quinazolin‐4(3H)‐ones and 1‐thioglycose. Several 2‐chloromethyl‐quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized on refluxing with 2‐(chloroacetylamino)‐benzoic acid and arylamines in acetonitrile. All of the novel compounds were characterized by IR, 1H NMR spectra and elemental analysis

  由2-氯甲基喹唑啉-4-（3 H）-酮和1-硫代糖合成了一系列含有4（3 H）-喹唑啉酮的新型硫代糖苷衍生物。与2-（氯乙酰氨基）-苯甲酸和芳胺在乙腈中回流，合成了几个2-氯甲基-喹唑啉-4-（3 H）-1 。所有新化合物均通过IR，1 H NMR光谱和元素分析进行了表征。化合物7b，8b和8c的结构已通过X射线衍射分析确定。
• Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
  作者：Miloslav Černý、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961489

  日期：——

  Chloroethyl 1-thio-β-D-glycopyranosides of the D-galacto and D-gluco configurations 5a-5c were prepared by alkylation of the corresponding 1-thio-β-D-hexopyranoses 3a-3c with 1-bromo-2-chloroethane followed by deacetylation. The starting 1-thio-β-D-hexopyranoses were obtained from the acetylated glycopyranosyl halides via isothiouronium salts. It was demonstrated that the chloroethyl thioglycosides 5a-5c undergo hydrolysis in aqueous solutions to give the 2-hydroxyethyl thioglycosides 6a-6c and reducing hexoses and that this hydrolysis proceeds via episulfonium salts. The hydrolysis was monitored by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. In 1% aqueous solutions of sodium carbonate containing phenol or aniline, the thioglycosides 5a-5c provide, in addition to the above hydrolysis products, also the phenoxyethyl and phenylaminoethyl thioglycosides 9a, 10a and 9b, 10b, respectively.

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。