甲基-d3-三苯基溴化膦 | 1787-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基-d3-三苯基溴化膦
• 中文别名: 甲基-D3-三苯基溴化膦
• 英文名称: (methyl-d3)-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: d3-methyltriphenylphosphonium bromide；(2H3)Methyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl(trideuteriomethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1787-44-6
• 化学式: Br*C₁₉H₁₈P
• 分子量: 360.206
• InChiKey: LSEFCHWGJNHZNT-NIIDSAIPSA-M

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C (lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-d3-三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methylene-d2-triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  EnT 介导的双功能试剂 N-S 键均裂导致脂肪族磺酰氟

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 产生过多的高价硫键；然而，由于引入 SO 2的来源有限，（脂肪族）磺酰氟歧管的可用性滞后F 部分通过经典的双电子方法。最近，基于激进的方法已作为一种补充策略出现，以增加可访问点击合作伙伴的多样性。在这项工作中，介绍了一种稳定的氨磺酰氟试剂的合成，它可以在可见光诱导的敏化作用下进行 σ 键均裂，从烯烃原料中形成受保护的 β-氨基磺酰氟。值得注意的是，这提供了一种吸引人的策略来获取与药物化学相关的肽基磺酰氟的各种构建单元，以及从烯烃中获取 β-磺酸铵和 β-磺胺类化合物的有趣途径。通过使用烯丙醇作为底物获得了密集功能化的 1,3-磺内酯。出奇，烯丙基氯衍生的 β-亚氨基磺酰氟在 SuFEx 条件下经历 S-O 键形成和闭环以产生刚性环丙基 β-亚氨基磺酸酯。此外，通过在反应中引入基于硫醇的氢原子供体，可以调整同一试剂的反应性以直接合成脂肪族磺酰氟。机械实验表明能量转移

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11295
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 生成 甲基-d3-三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）与钴（iii）：使用Cp * Rh III催化剂的机制上独特的三组分C–H键加成级联†

  摘要：

  跨越两个不同偶联伙伴的三组分CH键的开发尚不完善。在本文中，我们报道了首批三组分Rh III催化的C–H键添加到各种二烯和醛中的方法。我们的方法与Ellman的Co III催化体系构成了对均烯丙基醇的互补途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc08792j
• 作为试剂：
  描述：

  1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 正丁基锂 、 甲基-d3-三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(methylene-d2)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED DERIVATIVES OF 9-(2,5-DIFLUOROPHENETHYL)-4-ETHYL-2-METHYL-1-OXA-4,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECAN-3-ONE
  [FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE 9-(2,5-DIFLUOROPHÉNÉTHYL)-4-ÉTHYL-2-MÉTHYL-1-OXA-4,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCAN-3-ONE

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的9-(2,5-二氟苯乙基)-4-乙基-2-甲基-1-氧-4,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-3-酮的氘代衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。

  公开号：

  WO2019158634A1

文献信息

• Divergent Synthesis of Tunable Cyclopentadienyl Ligands and Their Application in Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isoindolinone
  作者：Wen-Jun Cui、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c02813

  日期：2020.4.22

  unprecedented enantioselective [4+1] annulation reaction of benzamides and alkenes was achieved with a broad substrate scope under mild reaction conditions, providing a variety of isoindolinones with excellent regio- and enantioselectivity (up to 94% yield, 97:3 er). Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves an oxidative Heck reaction and an intramolecular enantioselective alkene

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。
• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1039/c0cc04429f

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and methylenetriphenylphosphorane, react with halomethyl esters to form disubstituted allylic esters in good yields and with high Z-selectivity.

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• [EN] ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉTHERS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011029915A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包含这种化合物的药物组合物；这种化合物作为药物；这种化合物用于治疗增殖性疾病。