甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 13350-45-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-半乳糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13350-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: XWFUCHLBRWBKGN-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
  参考文献：
  名称：

  一种简便并使用原位生成的一氟化碘解除武装的糖基氟化物的简便合成（见参考文献。1，38，39，40，41，42，43）

  摘要：

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 硫脲 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Interrupted Pummerer Reaction in Latent‐Active Glycosylation: Glycosyl Donors with a Recyclable and Regenerative Leaving Group
  作者：Penghua Shu、Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Yang Xu、Wang Yao、Jinyi Tao、Hao Wang、Guangmin Yao、Zimin Lu、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/anie.201507861

  日期：2015.11.23

  Latent O‐glycosides, 2‐(2‐propylthiol)benzyl (PTB) glycosides, were converted into the corresponding active glycosyl donors, 2‐(2‐propylsulfinyl)benzyl (PSB) glycosides, by a simple and efficient oxidation. Treatment of the PSB donor and various acceptors with triflic anhydride provided the desired glycosides in good to excellent yields. The leaving group, which was activated by an interrupted Pummerer

  通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Benzeneselenenyl triflate as a promoter of thioglycosides : A new method for O-glycosylation using thioglycosides
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85335-8

  日期：1988.1

  An efficient O-glycosylation was developed by use of thioglycosides and benzeneselenenyl triflate.

  通过使用硫代糖苷和苯硒烯基三氟甲磺酸酯开发了有效的O-糖基化。
• Glycosylation Reaction of <i>Thioglycosides</i> by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00203

  日期：——

  Thioglycosides are available donors in glycosylation due to the stability of the anomeric C-S bond under general reaction conditions of protection and deprotection, and offer orthogonality in their activation. We report now that the hypervalent iodine effectively induced glycosylation reaction of thioglycosides with various alcohols. This method features a high efficiency, completion in a short time

  由于异头CS键在保护和脱保护的一般反应条件下的稳定性，硫糖苷是糖基化中可用的供体，并在它们的活化中提供正交性。现在我们报道，高价碘有效地诱导了硫糖苷与各种醇的糖基化反应。该方法效率高，可在短时间内完成并在非常温和的条件下进行。