4-O-methyl-5,5-di-C-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-lyxopyranose | 101967-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-methyl-5,5-di-C-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-lyxopyranose
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-4-O-methyl-5,5-di-C-methyl-L-lyxose；noviose acetonide；6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-lyxo-hexopyranose；(3aR,7R,7aR)-7-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ol
• CAS: 101967-82-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: TZVQDGZHFJZLDH-VCWZQCKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-5,5-di-C-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-lyxopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3'-ester of ethyl 7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 tetra(tert-butyl)ammonium iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-O-methyl-5,5-di-C-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of noviose and its C-(4) epimer

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthetic route has been developed to both noviose and its C-(4) epimer, thus providing a platform for the investigation of the structure activity relationships (SAR) involving the methoxy group of noviose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00500-2

文献信息

• <scp>d</scp>-Gulonolactone as a Synthon for <scp>l</scp>-Noviose:  First Preparation of 4-<i>O</i>-Demethyl-<scp>l</scp>-noviofuranose and Related Derivatives
  作者：Marjan Ješelnik、Ivan Leban、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/ol034796t

  日期：2003.7.1

  D-Gulonolactone was initially converted in a few steps to the key ester derivative 7 [1-O-benzyl methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-alpha-L-lyxofuranosiduronate]. An appropriate selection of protecting groups enabled transformation of 7 under mild reaction conditions to 4-O-demethyl-L-noviofuranose 9a and related 9b-c. Derivatives 9 were further converted either to L-lyxopyranoses (10a and 10b) or to

  [反应：见正文]提出了新生物素的糖部分L-新葡聚糖（11）的新合成方法。D-古洛内酯最初在几个步骤中转化为关键酯衍生物7 [1-O-苄基甲基2,3-O-（1-甲基乙叉基）-α-L-呋喃呋喃二糖醛酸酯]。适当地选择保护基使得在温和的反应条件下7可以转化为4-O-脱甲基-L-新呋喃糖9a和相关的9b-c。衍生物9进一步转化为L-lyxopyranoses（10a和10b）或甲基L-lyx呋喃糖苷12。
• Eine neue, einfache Synthese der Noviose
  作者：Almuth Klemer、Marianne Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.198619860201

  日期：1986.2.12

  Nach Schutz der C-1- bis C-3-Position wird L-Rhamnose (1) zur Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose (3) oxidiert. Grignard-Reaktion liefert Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid (4). Nach Hydrolyse wird die 5,5-Di-C-methyl-L-lyxopyranose (5) isoliert. Reaktion mit Aceton, Methanol und Schwefelsäure liefert 2,3-O-Isopropyliden-5,5-di-C-methyl-L-lyxopyranose (6)

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。
• Stereocontrolled synthesis of (+)-l-noviose using a versatile sugar building block
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00216-1

  日期：2000.4

  (+)-l-Noviose, the sugar moiety of the antibiotic novobiocin, has been synthesized diastereoselectively using a man-made sugar building block.

  （+）-1-Novose（新霉素抗生素的糖部分）已使用人造糖构件非对映选择性合成。
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20
• Stereoselective synthesis of 5-monoalkyl and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Yannick Benedetti、Sylvette Lachaud、Didier Ferroud、Alain Iltis、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Guillaume L’Hermite、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02177-2

  日期：2000.2

  fThe stereoselective synthesis of 5-monosubstituted and 5,5-dialkylsubstituted noviose derivatives has been achieved starting from L-arabinose. These noviose derivatives could be used as useful building blocks in probing structure-activity relationships (SAR) of coumarin antibiotics that are inhibitors of DNA gyrase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.