5,5-Di-C-methyl-L-lyxose | 102045-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Di-C-methyl-L-lyxose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-6,6-dimethyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 102045-00-1
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: JXMNUDDLKRSCSG-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Di-C-methyl-L-lyxose 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的noviose合成

  摘要：

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860201
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 反应 7.0h， 生成 5,5-Di-C-methyl-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的noviose合成

  摘要：

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860201

文献信息

• Eine neue, einfache Synthese der Noviose
  作者：Almuth Klemer、Marianne Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.198619860201

  日期：1986.2.12

  Nach Schutz der C-1- bis C-3-Position wird L-Rhamnose (1) zur Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose (3) oxidiert. Grignard-Reaktion liefert Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid (4). Nach Hydrolyse wird die 5,5-Di-C-methyl-L-lyxopyranose (5) isoliert. Reaktion mit Aceton, Methanol und Schwefelsäure liefert 2,3-O-Isopropyliden-5,5-di-C-methyl-L-lyxopyranose (6)

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。