2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-glucopyranose；2-N-Carbobenzyloxy-2-deoxy-D-glucosamine；benzyl N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: FRTOTMQAWIIMKK-JVASRFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.33h， 生成 methyl 2,3,4,7-tetradeoxy-6-O-(methylsulfonyl)-2-phthalimido-β-L-lyxo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 生成 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline
  作者：Gangliang Huang、Ya Chen

  DOI：10.2174/157018011796235220

  日期：2011.8.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG (N-acetyl D-glucosamine)-thiazoline 3 was reported. After the 6-O-benzyl NAG-thiazoline 9, NHCbz trichloroacetimidate donors 14, and 21 were synthesized, and solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAGthiazoline 3 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  据报道，进行了双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG（N-乙酰-D-葡萄糖胺）噻唑啉3的固相合成。首先合成了6-O-苄基NAG噻唑啉9、NHCbz三氯乙酸亚胺供体14和21，然后使用Wang树脂作为支持体进行固相合成。通过迭代糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别获得了目标双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG噻唑啉3。
• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl Allosamizoline
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811799304331

  日期：2011.11.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was reported. After the 6-O-benzyl allosamizoline 16, NHCbz trichloroacetimidate donors 7, and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2已见报道。在合成了6-O-苄基别山黧豆碱16、NHCbz三氯乙酰亚胺酯供体7和14之后，采用Wang树脂作为载体进行固相合成。目标二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化分别获得。
• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases
  作者：Duncan C. Miller、Benoit Carbain、Gary S. Beale、Sari F. Alhasan、Helen L. Reeves、Ulrich Baisch、David R. Newell、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/c5ob00211g

  日期：——

  An improved synthesis from d-glucosamine of a purported Sulf-2 inhibitor is described, with assay data for this compound and analogues showing only weak inhibition of Sulf-2, and sulfatases ARSA or ARSB.

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。
• Asymmetric Synthesis and Biological Activities of Pactamycin-Inspired Aminocyclopentitols
  作者：Corey J. Brumsted、Evan L. Carpenter、Arup K. Indra、Taifo Mahmud

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03681

  日期：2018.1.19

  structurally unique aminocyclitol antibiotic with broad-spectrum cell growth inhibitory activity. To explore the bountiful activity of the aminocyclitol core of pactamycin, an efficient, modular, and asymmetric synthesis of aminocyclopentitols resembling the pactamycin pharmacophore has been developed employing a SmI2-mediated imino-pinacol coupling strategy. Two of the compounds exhibited antitumor activity

  泛霉素是一种结构独特的氨基环醇抗生素，具有广谱细胞生长抑制活性。为了探索pactamycin氨基环醇核心的丰富活性，已开发出一种有效的，模块化的，不对称的类似于pactamycin药效团的氨基环戊醇合成方法，采用了SmI 2介导的亚氨基-频哪醇偶联策略。其中两种化合物对A375黑色素瘤细胞具有抗肿瘤活性。