CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me | 144001-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 144001-91-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇Si
• 分子量: 441.597
• InChiKey: OXTFEFOBKFLIMB-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2Z,4R,5R) methyl 4-acetoxy-5-[(2S)-N-(benzoxycarbonyl)aziridin-2-yl]-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[N-(methoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006

文献信息

• Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B
  作者：Robert S. Coleman、Andrew J. Carpenter

  DOI：10.1021/jo00048a006

  日期：1992.10

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.