methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 87907-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate；benzyl N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 87907-34-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: NEOHHRFLOYDDEF-ZQYPVEENSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING FULLY PROTECTION HEPARIN PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PENTASACCHARIDE D'HÉPARINE OFFRANT UNE PROTECTION COMPLÈTE ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARM CO LTD

  公开号：WO2013174017A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  一种化学合成药物中间体的工艺，特别是一种抗凝血药物磺达肝癸钠中间体全保护肝素五糖的合成新工艺及新的中间体被公开，该工艺反应效率高，反应操作简单，反应中间体易纯化，适合全保护肝素五糖工业化生产。
• METHOD FOR PREPARING FULLY PROTECTION HEPARIN PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Ding Yili

  公开号：US20150284419A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Disclosed is a process for chemically synthesizing a pharmaceutical intermediate, in particular to a novel intermediate and novel process for synthesizing an anticoagulant drug fondaparinux sodium intermediate—full protection heparin pentasaccharide. The process has a high reaction efficiency and a simple reaction operation, and enables the reaction intermediate to be easily purified, thus being suitable for the industrialized production of the full protection heparin pentasaccharide.

  本发明涉及一种药物中间体的化学合成方法，特别涉及一种新型中间体和一种新型合成抗凝药物法度巴肝素钠中间体的方法——全保护肝素五糖。该方法具有高反应效率和简单的反应操作，使反应中间体易于纯化，因此适用于全保护肝素五糖的工业化生产。
• Synthesis of heparin partial structures and their binding activities to platelets
  作者：Shuhei Koshida、Yasuo Suda、Michael Sobel、Julie Ormsby、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00550-8

  日期：1999.11

  A synthetic pentasaccharide corresponding to the antithrombin III-binding region in heparin was also found to bind to human platelets. To identify the platelet-binding site in the pentasaccharide which is expected to be a novel sequence in heparin responsible for its platelet-binding, five partial structures of this particular pentasaccharide were synthesized. In a competitive assay using [H-3]-heparin, a trisaccharide, O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranose, was concluded to be a high-affinity site for heparin's binding to platelets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.
  作者：CHOAY, J.、JACQUINET, J. -C.、PETITOU, M.、SINAY, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4818816A
  申请人：——

  公开号：US4818816A

  公开（公告）日：1989-04-04