N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine tert-butyl ester | 430474-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 430474-89-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₉
• 分子量: 620.7
• InChiKey: YKJOZKQTMKQBQC-WNFZKSSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-[((2S,3S,4R,5R)-5-Amino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191

文献信息

• Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.191

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C, which possess potent and highly selective anti-Helicobacter pylori activity, were synthesized from D-galactosamine as a chiral template for the common (2S, 3R, 4R, 5S)-5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. The synthetic strategy, using 2-amino-2-deoxyuronic acid derivatives as key intermediates, was also useful to prepare a series of derivatives modified at the β-D-phenylalanine and with altered stereochemistry on the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. From the drastic decrease of their anti-H. pylori activity, it was clear that the β-D-phenylalanine part and the stereochemistry of the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety were significant for the activity.

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。