2-(dimethoxymethyl)-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one | 100432-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (4aS,6S,8aS)-2-(dimethoxymethyl)-6,8a-dimethyl-5-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 100432-31-3；114701-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NGMCRPXSHLYTEB-NKFCBESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one 在 florisil 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.25h， 生成 (4aS,6S,8aS)-1-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-6,8a-dimethyl-5-methylene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 氨 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 2-(dimethoxymethyl)-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002

文献信息

• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。
• A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial
  作者：M. Pilar Bosch、Francisco Camps、Jose Coll、Angel Guerrero、Toshio Tatsuoka、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00356a002

  日期：1986.3