benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 95990-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 95990-99-1
• 化学式: C₅₅H₈₃NO₉
• 分子量: 902.265
• InChiKey: WBSOXJZTXJZIGF-CBXZADMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  936.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.47
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate;trihydrate
  参考文献：
  名称：

  IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 在 钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A 1-去磷酸衍生物的化学合成

  摘要：

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61962-7

文献信息

• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。