methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]amino]hexanoate | 315229-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]amino]hexanoate
• CAS: 315229-51-7
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 557.642
• InChiKey: ZDJHVETYBNGIJZ-VNXMGFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]amino]hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-3-oxo-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪酮类化合物的通用支架，用于拟肽的合成。

  摘要：

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00787-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 、 N-Boc-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪酮类化合物的通用支架，用于拟肽的合成。

  摘要：

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00787-0

文献信息

• Synthesis of Chiral Piperazinones as Versatile Scaffolds for Peptidomimetics
  作者：Frank Rübsam、Ralph Mazitschek、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00787-0

  日期：2000.10

  Chiral piperazinones were synthesized as conformationally restricted peptidomimetics starting from inexpensive and readily available d-glucosamine hydrochloride and amino acid methyl esters. Different synthetic strategies are devised to allow attachment of side chains imitating the parent peptide as shown for the RGD motif.

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。