苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷 | 66026-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(benzyloxy)-8-hydroxy-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside；Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-a-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 66026-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: BBFJZZWRXVVKEC-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 在 钯 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β(1–4)-Linked Disaccharides ofN-Acetylglucosamine andN-Acetylmuramic Acid by Their Direct Condensation

  摘要：

  作为免疫活性细胞壁肽聚糖合成方法的一项基础研究，肽聚糖的骨架是由氨基葡萄糖和氨甲酰氨基葡萄糖交替组成的β(1-4)连接糖、研究人员研究了直接缩合这些糖成分的方法，并合成了 O-(N-乙酰基-β-木糖基)-(1→4)-N-乙酰基-d-葡糖胺和 O-(N-乙酰基-β-d-葡糖胺基)-(1→4)-N-乙酰基木糖酸。在合成后一种双糖时，事实证明，事先在苎麻酸的羧基和葡糖胺的 6-羟基之间形成的酯键有利于这些糖分子之间的糖苷键离化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1419

文献信息

• Synthesis and immunoadjuvant activities of the repeating, disaccharide-dipeptide unit of the bacterial, cell-wall peptidoglycan and of some carbohydrate analogs
  作者：Makoto Kiso、Yoshimi Kaneda、Reiko Shimizu、Akira Hasegawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82587-2

  日期：1982.6

  peptidoglycan, one being O-(N-acetyl-beta-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-(1 leads to 4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, and the other, O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucosyl)-(1 leads to 4)-N-acetyl-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine, have been synthesized. Some carbohydrate analogs, such as O-(N-acetyl-beta-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-(1 leads to 4)-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine, O-beta-D-glucosyl-(1

  细菌细胞壁肽聚糖的重复二糖-二肽单元，其中一个是O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-2-acetamido-2- O-（2-乙酰氨基-2-deoxy-β-D-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺已合成。一些碳水化合物类似物，例如O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-N-乙酰基-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺，O-β-D -葡萄糖基-（1导致4）-N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和O-（6-乙酰氨基-6-脱氧-β-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-还合成了乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。
• Synthesis of Normuramic Acid Carba Analog and Its Glycopeptide Derivative Resistant to β-Elimination Splitting of the Side Chain
  作者：Miroslav Ledvina、Radka Pavelová、Anna Rohlenová、Jan Ježek、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc20001726

  日期：——

  Carba analogs of normuramic acid, i.e., 3-(benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid derivatives (nitrile or esters) 3a-3c were prepared by addition of radicals generated from benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]- (2a) or -3-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucopyranoside (2b) with Bu₃SnH to acrylonitrile or acryl esters. Alkaline hydrolysis of ethyl ester 3c afforded 3-(benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid (5). Coupling of acid 5 with L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate and subsequent deprotection of the intermediate 6 furnished N-[3-(2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoyl]-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine (7).

  对应的中文翻译如下：

  通过将从苯甲酰 2-乙酰氨基-2-去氧-4,6-O-异丙基-3-O-[(甲硫基)硫代羰基]- (2a) 或-3-O-(苯氧硫代羰基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷 (2b) 生成的自由基加入到丙烯腈或丙烯酯中，制备了正摩尔酸的卡巴类似物，即 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸衍生物 (腈或酯) 3a-3c。对乙酯 3c 进行碱水解得到 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸 (5)。将酸 5 与 L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸苄酯三氟乙酸酯偶联，然后去保护中间体 6 得到 N-[3-(2-乙酰氨基-2,3-二去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酰]-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸 (7)。

• Synthesis of 2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3R- and (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-d-glucose: a diastereoisomeric pair of 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives (GLA-27) related to bacterial lipid A
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Masanori Tanahashi、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90390-2

  日期：1986.5

  The diastereoisomeric, 4-O-phosphono-D-glucosamine derivatives named in the title have been synthesized, starting from benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranoside and (3RS)-3-hydroxytetradecanoic acid.

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。
• Synthesis and biological activity of O-(N-acetyl-β-muramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-(1→6)-2-acylamino-2-deoxy-d-glucoses
  作者：Akira Hasegawa、Masahiko Ozaki、Yasuhiko Goh、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81038-1

  日期：——

  -isopropylidene group, gave the corresponding 3- O -benzoyl derivatives ( 4 , 5 , and 7 ). Hydrogenation of benzyl 2-acetamido-4,6-di- O -acetyl-2-deoxy-3- O -[ d -1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α- d -glucopyranoside, followed by chlorination, gave a product that was treated with mercuric actate to yield 2-acetamido-1,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-3- O -[ d -1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β- d -glucopyranose ( 11 ). Treatment

  摘要苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷的苄基化，苄基2-脱氧-2-（dl -3-羟基十四烷酰氨基）-4,6-O-异亚丙基-α -d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-十八烷酰基氨基-β-d-吡喃葡萄糖苷，随后水解4,6-O-异亚丙基，得到相应的3-O-苯甲酰基衍生物（4，5和7）。苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的氢化反应，得到的产物为用乙酸汞处理了2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-β-d-吡喃葡萄糖（11） 。用氯化铁处理11，得到恶唑啉衍生物，其与4、5，和7得到（1→6）-β-连接的二糖衍生物13、15和17。通过4-O-乙酰化作用水解13、15和17衍生化合物中的甲酯基团，得到相应的游
• 6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04314998A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Novel 6-deoxyglucosamine-peptide derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or an organic acid residue or alkoxycarbonyl; R.sup.1 is hydrogen or acyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl; R.sup.5 and R.sup.6 are each carboxyl which may be esterified or amidated; R.sup.7 is hydrogen or aralkyl; and (D) and (L) each indicate configurations if their respective carbon atoms are asymmetric or a salt thereof having immunostimulatory activity.

  化合物的名称为6-去氧葡萄糖胺-肽衍生物，其化学式为##STR1## 其中R为氢或有机酸残基或烷氧羰基；R.sup.1为氢或酰基；R.sup.2为氢或低级烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢或低级烷基，可被羟基取代；R.sup.5和R.sup.6均为羧基，可被酯化或酰胺化；R.sup.7为氢或芳基烷基；(D)和(L)表示它们各自的碳原子是不对称的构型，或具有免疫刺激活性的盐。