ryanodine | 15662-33-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ryanodine
• 英文别名: (+)-ryanodine；[3H]ryanodine；ryanonidine；ryania；[(1R,2R,3S,6S,7S,9S,10R,11S,12R,13S,14R)-2,6,9,11,13,14-hexahydroxy-3,7,10-trimethyl-11-propan-2-yl-15-oxapentacyclo[7.5.1.01,6.07,13.010,14]pentadecan-12-yl] 1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 15662-33-6；97588-26-6；150736-85-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₉
• 分子量: 493.554
• InChiKey: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +26° (methanol)
• 沸点：
  586.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2805 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清
• 熔点：
  219-220 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9
• RTECS号：
  VM4025000

制备方法与用途

生物活性

Ryanodine 是一种可渗透细胞的兰尼碱受体调节剂。根据其浓度，Ryanodine 可以刺激或抑制 Ryanodine 介导的 Ca2+ 释放。在 Ryania speciosa 中发现了这种有毒二萜。

靶点

• Ryanodine receptor

体内研究

• Ryanodine (100-5000 nM, 30-120 分钟) 以剂量相关的方式不可逆地抑制快肌和慢肌的单收缩及 tetanic 张力。
• 在浓度超过 250 nM 时，Ryanodine 会诱导一种缓慢发展的、剂量依赖性的收缩，这种收缩无法被 5 mM Co2+ 阻断。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 750 毫克/公斤；
• 口服 - 小鼠 LD50: 650 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风、低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ryanodine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以74%的产率得到(+)-ryanodol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ryanodol和（+）-Ryanodine的不对称全合成

  摘要：

  （+）-Ryanodine（1）是1 H-吡咯-2-羧酸和复杂的类萜（+）-ryanodol（2）的酯衍生物，在ABCDE环系统上具有11个连续的立体中心。化合物1是已知的细胞内钙释放通道的有效调节剂，而活性2是显著弱。要化学构建1，必须以立体选择性的方式将多个氧官能团安装在稠合的五环上，并且必须以位点选择的方式将受阻极为严重的C3-羟基进行酰化。一，总合成2通过引入先前制备的对映纯ABDE环7的五个立体中心来完成。C3-仲，C2和C6-叔醇的立体选择性构建是通过三个亲核反应实现的。C9和C10三取代的碳中心是通过六元C环的硼氢化/氧化进行区域和立体选择性引入的，六元C环是由闭环易位反应形成的。C3醇与吡咯2羧酸直接酯化证明是不成功的；因此，我们开发了一种新的，分为两步的吡咯部分连接方案。首先将C3-羟基转化为空间上较不麻烦的甘氨酸酯，然后通过与1,3-双（二甲基氨基）烯丙基四氟硼酸酯缩合

  DOI：

  10.1002/chem.201503641
• 作为产物：
  描述：

  15-benzylryanodine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以0.76 mg的产率得到ryanodine
  参考文献：
  名称：

  Ryanodol化学转化为Ryanodine。

  摘要：

  Ryanodine（1）是植物来源的天然产物，具有强大的药理和杀虫作用，并且是细胞内钙释放通道的有效调节剂。化合物1在七羟基化的萜烯类ryanodol（2）的C3位具有1H-吡咯-2-羧酸酯。尽管2易于通过碱性水解从1中获得，但1从未从2中合成，这是由于很难在庚二酚2的严重受阻C3-羟基基团上选择性引入庞大的吡咯部分，这非常困难。这里我们报道2的化学转化第一次设为1。通过使用新的保护基策略和从甘氨酸酯和1,3-双（二甲基氨基）烯丙基四氟硼酸酯现场构建吡咯-2-羧酸酯的应用来实现衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00214

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。