(8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoic acid | 844439-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoic acid
• CAS: 844439-37-8
• 化学式: C₃₃H₆₁NO₄SSi₂
• 分子量: 624.089
• InChiKey: GSBMBTLHROMJKA-SMTNBLOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4-滴二甲胺盐 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 双氧水 、 铜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665