3-氨基-3-乙氧基丙-2-烯酸乙酯 | 39937-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-乙氧基丙-2-烯酸乙酯
• 英文名称: (25R)-2α-hydroxy-5α-spirostan-3β-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: desglucolanatigonin II；gitonin；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-15-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 39937-47-8
• 化学式: C₅₀H₈₂O₂₃
• 分子量: 1051.19
• InChiKey: AULWDENWMBJIIQ-KFRXWHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-乙氧基丙-2-烯酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 gitogenin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Schneckenburger, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2628,2631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以95 %的产率得到3-氨基-3-乙氧基丙-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  螺甾烷皂苷吉托宁的全合成及细胞毒性评价

  摘要：

  由市售的异丙基 β- D -1-硫代半乳糖苷 (IPTG) 和替高配元，通过 12 个步骤（最长的线性序列）有效合成了螺甾烷皂苷 gitonin，总产率为 18.5%。级联两步糖基化和施密特逆过程显着促进了 gtonin 及其衍生物的合成。对A549、HepG2和MCF-7的Gtonin及其结构类似物的细胞毒活性进行了评估，其中大多数表现出中等至优异的抑制活性。我们的研究表明，从 gitonin 中去除 β- D-吡喃半乳糖基残基（连接在葡萄糖单元的 C-2 处）不会降低抑制活性；然而，糖单元的进一步裂解可能会严重降低活性。对这些癌细胞系的生物测定还表明，苷元上 2α-羟基的存在削弱了设计的皂苷的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d3ob02101g

文献信息

• Steroidal Sapogenins. No. 160. The Conversion of Pseudosapogenins to Sapogenins and Neosapogenins
  作者：Russell E. Marker、Josefina Lopez

  DOI：10.1021/ja01202a036

  日期：1947.10
• Steroidal Sapogenins. IV.¹ Hydrolysis of Steroidal Saponins²
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01142a526

  日期：1952.11
• Steroidal glycosides from the bulbs of Bessera elegans and their cytotoxic activities
  作者：Yukiko Matsuo、Nana Akagi、Chisato Hashimoto、Fumito Tachikawa、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.09.023

  日期：2013.12

  Examination of the bulbs of Bessera elegans (Liliaceae) led to isolation of nine new and five known steroidal glycosides. The structures of the nine compounds were determined based on the results of spectroscopic analysis, including two-dimensional NMR, and hydrolysis followed by chromatographic and spectroscopic analysis. The isolated compounds and derivatives were evaluated for cytotoxicity against HL-60 human promyelocytic leukemia cells, A549 human lung adenocarcinoma cells, and TIG-3 normal human diploid fibroblasts. One compound, the pseudo-furostanol glycoside, induced apoptosis in HL-60 and A549 cells in a time-dependent manner and cell-cycle arrest at the G0/G1 phase in A549 cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Windaus; Schneckenburger, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2628,2631
  作者：Windaus、Schneckenburger

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and cytotoxicity evaluation of the spirostanol saponin gitonin
  作者：Yong Li、Xun Lv、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/d3ob02101g

  日期：——

  commercially available isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside (IPTG) and tigogenin. A cascade two-step glycosylation and Schmidt's inverse procedure significantly facilitated the synthesis of gitonin and its derivatives. The cytotoxic activities of gitonin and its structural analogues were evaluated against A549, HepG2, and MCF-7, and most of them exhibited moderate to excellent inhibitory activity. Our study

  由市售的异丙基 β- D -1-硫代半乳糖苷 (IPTG) 和替高配元，通过 12 个步骤（最长的线性序列）有效合成了螺甾烷皂苷 gitonin，总产率为 18.5%。级联两步糖基化和施密特逆过程显着促进了 gtonin 及其衍生物的合成。对A549、HepG2和MCF-7的Gtonin及其结构类似物的细胞毒活性进行了评估，其中大多数表现出中等至优异的抑制活性。我们的研究表明，从 gitonin 中去除 β- D-吡喃半乳糖基残基（连接在葡萄糖单元的 C-2 处）不会降低抑制活性；然而，糖单元的进一步裂解可能会严重降低活性。对这些癌细胞系的生物测定还表明，苷元上 2α-羟基的存在削弱了设计的皂苷的细胞毒性。