乙基N-{[{[(2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)氧代]羰基}(甲基)氨基]硫烷基}-N-己基-β-丙氨酸酸酯 | 28591-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 乙基N-{[{[(2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)氧代]羰基}(甲基)氨基]硫烷基}-N-己基-β-丙氨酸酸酯
• 中文别名: 支脱皂苷
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-(1-> 2)-β-D-xylopyranosyl-(1-> 3)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 4)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-(25R)-5α-spirostan-2α,3β-diol
• 英文别名: (25R)-5α-spirostan-2α,3β-diol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-β-D-galactopyranoside；(25R)-2α-hydroxy-5α-spirostan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside；gitogenin 3-O-{O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside}；6-deoxyaginoside；F-gitonin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-15-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 28591-01-7
• 化学式: C₅₀H₈₂O₂₃
• 分子量: 1051.19
• InChiKey: AULWDENWMBJIIQ-KHXIKGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-{[{[(2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)氧代]羰基}(甲基)氨基]硫烷基}-N-己基-β-丙氨酸酸酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 支脱皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Steroidal glycosides from Allium cyrillii bulbs

  摘要：

  在 Allium cyrillii Ten.鳞茎。利用化学和光谱分析方法确定了这些苷的结构为：β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 2)-[β-D-吡喃木糖基-(1 → 3)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)β-D 吡喃半乳糖基-(1 → 3)-(25R)-5α-螺甾烷-2α、3β-二醇和β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 2)-[4-O-(3-羟基-3-甲基戊二酰)-β-D-吡喃木糖基-(1 → 3)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-β-D-吡喃半乳糖基-(1 → 3)-(25R)-5α-螺甾烷-2α,3β-二醇。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0219-z
• 作为产物：
  描述：

  gitogenin 3-O-3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside> 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以35.8 mg的产率得到乙基N-{[{[(2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)氧代]羰基}(甲基)氨基]硫烷基}-N-己基-β-丙氨酸酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroidal glycosides of gitogenin from Allium rotundum

  摘要：

  通过对薤白花序和花茎中提取的总物质进行分馏，分离出了两种新的甾体苷。根据化学转化、物理常数和光谱数据，确定其结构为 26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25R)-5α-呋喃甾2α,3β,22α、26-tetraol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)[β-D-xylopyranosyl-(1 → 3)]-β-D-glucopyranosyl(1 → 4)-β-D-galactopyranoside (2) 和 (25R)-5α-spirostan-2α、3β-diol 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 3)-βD-吡喃葡萄糖基-(1 → 2)-[β-D-吡喃木糖基-(1 → 3)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1 → 4)-β-D-吡喃半乳糖苷 (3)。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0164-x

文献信息

• The steroidal glycosides of the flowers of Yucca gloriosa
  作者：Kimiko Nakano、Emi Matsuda、Kaori Tsurumi、Tokushi Yamasaki、Kotaro Murakami、Yoshihisa Takaishi、Toshiaki Tomimatsu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80033-5

  日期：1988.1

  Abstract Four steroidal compounds were isolated from the fresh flowers of Yucca gloriosa and their structures were elucidated as tigogenin 3-O-β- d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside, gitogenin 3-O-β- d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside, gitogenin 3-O-α- l -rhamnopyranosyl-β-lycotetraoside and proto-type of gitogenin 3-O-β- d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside, on the basis of physical and chemical investigations

  摘要 从兰兰鲜花中分离得到4种甾体化合物，并阐明了其结构为：tigogenin 3-O-β-d-吡喃木糖基-β-lycotetraoside、gitogenin 3-O-β-d-xylopyranosyl-β-lycotetraoside、gitogenin 3-O-α-l -rhamnopyranosyl-β-lycotetraoside 和 gitogenin 3-O-β-d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside 的原型，基于物理和化学研究。