3-O-((β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->2))(α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3))-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)-25R,5α-spirostan-2α,3β-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-((β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->2))(α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3))-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)-25R,5α-spirostan-2α,3β-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-15-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₆₃H₁₀₄O₃₃
• 分子量: 1389.5
• InChiKey: CACVBRMGYRJAAL-RRRZJOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  514
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-((β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->2))(α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3))-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)-25R,5α-spirostan-2α,3β-diol 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 支脱皂苷元
  参考文献：
  名称：

  MS 和 NMR 在天然产物复杂糖部分的结构解析中的应用：以丝兰丝兰的甾体皂苷为例。

  摘要：

  提出了一种使用充分表征的程序的方法，该方法应该对天然产物的复杂糖部分的结构阐明具有普遍适用性。所使用的方法以一种新的基于 gitogenin 的甾体皂苷的结构阐明为例，该皂苷具有类似于临床实践中使用的制剂的强烈杀利什曼原虫活性，并且已通过丝兰叶乙醇提取物的生物活性引导分级分离。皂苷已被表征为 3-O-((β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->2))(α-L-吡喃葡萄糖基-(1- ->4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3))-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-β-D-吡喃半乳糖)-25R,5alpha-spirostan-2alpha,3beta -二醇。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00035-8

文献信息

• Application of MS and NMR to the structure elucidation of complex sugar moieties of natural products: exemplified by the steroidal saponin from Yucca filamentosa L.
  作者：Annick Plock、Gabriele Beyer、Karl Hiller、Egon Gründemann、Eberhard Krause、Manfred Nimtz、Victor Wray

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00035-8

  日期：2001.6

  methods used are exemplified by the structure elucidation of a new gitogenin-based steroidal saponin that has a strong leishmanicidal activity similar to preparations used in clinical practice and has been isolated by bioactivity-guided fractionation of the ethanolic extract of Yucca filamentosa L. leaves. The saponin has been characterized as 3-O-((beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)- beta-D-glucopyrano

  提出了一种使用充分表征的程序的方法，该方法应该对天然产物的复杂糖部分的结构阐明具有普遍适用性。所使用的方法以一种新的基于 gitogenin 的甾体皂苷的结构阐明为例，该皂苷具有类似于临床实践中使用的制剂的强烈杀利什曼原虫活性，并且已通过丝兰叶乙醇提取物的生物活性引导分级分离。皂苷已被表征为 3-O-((β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->2))(α-L-吡喃葡萄糖基-(1- ->4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3))-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-β-D-吡喃半乳糖)-25R,5alpha-spirostan-2alpha,3beta -二醇。