(1'S,2'R,4'S,2E,4E)-5-(1',2'-Epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienal | 28874-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,2'R,4'S,2E,4E)-5-(1',2'-Epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: 2-trans,4-trans-Xanthoxin；(2E,4E)-5-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 28874-44-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZTALKMXOHWQNIA-LVMPZUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,4'S,2E,4E)-5-(1',2'-Epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienal 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5,6-epoxy-3-hydroxy-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的载载紫黄嘌呤酸，油和麦芽酒（二黄嘌呤，sensensiaxanthin和β-citraurin环氧化合物）及其呋喃类重排产物的合成

  摘要：

  对映体纯载载载紫黄嘌呤酸，载载紫黄嘌呤醇和载载紫黄嘌呤类化合物（包括过高黄嘌呤，Sinensiaxanthin和β-Citraurin环氧化合物）及其呋喃重排产物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710817
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Montmorillonite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二乙二醇二甲醚 、 Ti(i-PrO) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.38h， 生成 (1'S,2'R,4'S,2E,4E)-5-(1',2'-Epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯紫黄嘌呤及相关化合物的合成

  摘要：

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710502

文献信息

• Olefin metathesis in carotenoid synthesis
  作者：Takayuki Kajikawa、Naoko Iguchi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b915390j

  日期：——

  Olefin metathesis is a powerful and widely applicable synthetic method for carbon–carbon double bond formation. However, its application to the synthesis of conjugating polyene chains has been very limited because of possible undesired side reactions. We attempted to apply this method to the synthesis of symmetrical carotenoids. In this paper, the syntheses of violaxanthin and mimulaxanthin are described

  烯烃复分解是一种功能强大且广泛适用的合成方法 碳–碳双键形成。然而，由于可能的不期望的副反应，其在共轭多烯链的合成中的应用受到很大限制。我们试图将这种方法应用于对称类胡萝卜素的合成。在本文中，紫黄质 使用烯烃易位方案描述了米沙黄质和米拉黄质。
• First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.52.780

  日期：——

  The synthesis of cucurbitaxanthin A 1 was accomplished via the C15-3,6-epoxides 7e and 7f prepared by regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 6e and 6f.

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。
• Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b807482h

  日期：——

  The synthesis of 3,6-epoxy carotenoids cucurbitaxanthin A 1, cycloviolaxanthin 2 and capsanthin 3,6-epoxide 3, was accomplished via the C15-3,6-epoxides 20e and 20f, prepared by the regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e and 10f.

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。
• Synthese von (6R, all-E)-Neoxanthin und verwandten Allen-Carotinoiden
  作者：Andreas Baumeler、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19920750314

  日期：1992.5.6

  Synthesis of (6R, all-E)-Neoxanthin and Related Allenic Carotenoids

  （6 R，all- E）-新黄嘌呤及相关烯丙基类胡萝卜素的合成
• (6R,9?Z)-Neoxanthin: Synthese, Schmelzverhalten, Spektren und Konformationsberechnungen
  作者：Andreas Baumeler、Oliver Zerbe、Roland Kunz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19940770405

  日期：1994.6.29

  (6R,9′Z)-Neoxanthin: Synthesis, Physical Properties, Spectra, and Calculations of Its Conformation in Solution

  （6 - [R，9' Ž）-Neoxanthin的合成，物理性质，光谱，以及在溶液中其构象的计算