5,6-epoxy-3-hydroxy-5,6-dihydro-10'-apo-β-caroten-10'-al | 17237-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-epoxy-3-hydroxy-5,6-dihydro-10'-apo-β-caroten-10'-al
• 英文别名: Sinensiaxanthal；apo-10'-violaxanthal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-15-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-4,9,13-trimethylpentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• CAS: 17237-68-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃
• 分子量: 408.581
• InChiKey: QZOYIQGWDBXSHB-PCQNESLESA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-epoxy-3-hydroxy-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-epoxy-3-hydroxy-5,6-dihydro-10'-apo-β-caroten-10'-al
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的载载紫黄嘌呤酸，油和麦芽酒（二黄嘌呤，sensensiaxanthin和β-citraurin环氧化合物）及其呋喃类重排产物的合成

  摘要：

  对映体纯载载载紫黄嘌呤酸，载载紫黄嘌呤醇和载载紫黄嘌呤类化合物（包括过高黄嘌呤，Sinensiaxanthin和β-Citraurin环氧化合物）及其呋喃重排产物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710817

文献信息

• Carotenoid metabolism and the biosynthesis of abscisic acid
  作者：Andrew D. Parry、Roger Horgan

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85258-2

  日期：1991.1

  origin of abscisic acid. Several apo-carotenoids, putative by-products of abscisic acid biosynthesis, were synthesised by chemical oxidation but were not detected in plant extracts. In vitro, lipoxygenase cleaved neoxanthin and violaxanthin down to small ( \ C13) fragments. It may be that in vivo any apo-carotenoids formed by the specific cleavage of 9′-cis-neoxanthin, during abscisic acid biosynthesis

  摘要 暴露于光后，在氟啶酮处理的黄化番茄和菜豆幼苗中，全反式紫黄质转化为 9'-顺式新黄质。氧化氘标记实验的结果支持了这种前体/产物关系，并为脱落酸的起源提供了进一步的证据。几种 apo-carotenoids 是脱落酸生物合成的假定副产品，通过化学氧化合成，但未在植物提取物中检测到。在体外，脂肪氧化酶将新黄质和紫黄质切割成小的 (\C13) 片段。可能在体内，在脱落酸生物合成过程中，通过 9'-顺式新黄质的特异性裂解形成的任何 apo-类胡萝卜素都被脂氧合酶或类似的酶迅速代谢。
• UEBELHART, PETER;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1983-1998
  作者：UEBELHART, PETER、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von enantiomerenreinen Apoviolaxanthin-s�uren, -olen und -alen (Persicaxanthin, Sinensiaxanthin und ?-Citraurin-epoxid) und ihrer furanoiden Umlagerungsprodukte
  作者：Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19880710817

  日期：1988.12.14

  Synthesis of Enantiomerically Pure Apoviolaxanthinoic Acids, Apoviolaxanthinols, and Apoviolaxanthinals (Including Persicaxanthin, Sinensiaxanthin, and β-Citraurin Epoxide) and of their Furanoid Rearrangement Products

  对映体纯载载载紫黄嘌呤酸，载载紫黄嘌呤醇和载载紫黄嘌呤类化合物（包括过高黄嘌呤，Sinensiaxanthin和β-Citraurin环氧化合物）及其呋喃重排产物的合成